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Definición de Nomenclatura química: normas IUPAC

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 [Química] Nomenclatura química: normas IUPAC

La nomenclatura química estudia el origen y uso de los nombres de los elementos, compuestos, procesos y otros conceptos relacionados con la química, de manera individual o en conjunto, así como su normalización y sistematización.

La nomenclatura en química se ha ido desarrollando de manera esporádica y gradual hasta la actualidad. Muchos de los nombres de los elementos, prefijos y sufijos, han llegado hasta hoy a través del griego y del latín y, modernamente, del inglés o del alemán.

Durante la Edad Media y hasta bien entrado el siglo XVIII, los alquimistas y los primeros estudiosos de la química, asignaban nombres a los productos químicos, atendiendo a las propiedades de los productos, en vez de a su composición . Así, aparece el ácido sulfúrico con el nombre de aceite de vitriolo o el cloruro de mercurio como sublimado corrosivo.

El Sistema de Ginebra

A principios del siglo XIX, conforme se avanza en el conocimiento de la química y en la determinación de las composiciones de las sustancias, se abandonan los nombres caprichosos y se comienza una sistematización de la nomenclatura que culmina con un intento de normalización internacional plasmado en las recomendaciones de Ginebra del año 1892, en la que se establece un sistema de nomenclatura para compuestos orgánicos, que toma como punto de partida el nombre correspondiente a la cadena más larga del hidrocarburo que aparece en la molécula.

En 1930 la IUPAC, acrónimo de International Union of Pure and Applied Chemistry (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada), modifica y amplia algunas recomendaciones que, a pesar de su aceptación generalizada, no ha conseguido suprimir los antiguos nombres, especialmente en química, donde, por ejemplo, los antiguos términos parafina y olefina son más empleados que los de alcano y alqueno.

Una propuesta más moderna, que tampoco ha conseguido erradicar hasta el momento formulaciones anteriores, es el llamado sistema de Stock, mediante el cual se indican en números romanos el estado de oxidación o el valor de coordinación de un compuesto. Así para FeCl3, se diría cloruro de hierro (III), en vez de cloruro férrico.

Formulación inorgánica

Parte de la nomenclatura encargada de estudiar el origen y uso de los nombres de todas las sustancias que no son compuestos del carbono, con excepción del óxido y el sulfuro de carbono.

A medida que se desarrolla la química inorgánica van desapareciendo los nombres basados en funciones y la nomenclatura se va centrando en la composición y la estructura de los compuestos. Sin embargo, las recomendaciones de la IUPAC conservan los nombres tradicionales más útiles, pero establece nuevos sistemas más simples y racionales para denominar a los compuestos nuevos que se vayan sintetizando.

Substancias simples

Se consideran substancias simples a aquellas que se encuentran constituidas por átomos de un solo elemento.

Los elementos del Grupo 18 de la tabla periódica se encuentran en la naturaleza como gases monoatómicos, de ahí que el gas se denomine como el átomo y se representen ambos por su símbolo químico: helio (He), neón (Ne), argón (Ar), criptón (Kr), xenón (Xe) y radón (Rn).

Muchos elementos se presentan como moléculas poliatómicas. En estos casos se suele emplear el nombre del átomo para referirse a la molécula y en la fórmula se indica el número de átomos que la forman, aunque de manera sistemática se debería también indicar en el nombre el número de átomos con los prefijos di-, tri-, tetra-, etc. Los isótopos de hidrógeno 2H (deuterio) y 3H (tritio) poseen nombres y símbolos propios (D y T respectivamente). La molécula O3 se denomina comúnmente ozono.

Nombre habitual Nombre sistemático

H2 hidrógeno dihidrógeno
D2 deuterio dideuterio
T2 triti ditritio
F2 flúor diflúor
Cl2 cloro dicloro
Br2 bromo dibromo
I2 yodo diyodo
N2 nitrógeno dinitrógeno
O2 oxígeno dioxígeno
O3 ozono trioxígeno
S8 azufre  ciclo-octaazufre
P4 fósforo blanco tetrafósforo

Hay substancias simples que no forman moléculas discretas sino redes en el espacio, como ocurre por ejemplo con los metales. En este caso se emplea simplemente el nombre del átomo para denominar a la sustancia y se representa por su símbolo químico. Por ejemplo: oro (Au), hierro (Fe), silicio (Si).

Combinaciones binarias del hidrógeno

Las compuestos binarios del hidrógeno son de naturaleza muy distinta dependiendo del elemento con el que se combinen. El hidrógeno puede constituir la parte más electronegativa, la más electropositiva o incluso formar enlaces covalentes muy poco polares.

Hidrácidos

Se denominan hidrácidos a los compuestos formados por hidrógeno y uno de los siguientes elementos: F, Cl, Br, I, S, Se o Te. Su nombre se debe a que estos compuestos forman disoluciones ácidas en medio acuoso.

La IUPAC admite que conforme a la práctica corriente, en los compuestos binarios entre elementos no metálicos se escriba en primer lugar el elemento que antes aparezca en la secuencia: Rn, Xe, Kr, Ne, He, B, Si, C, Sb, As, P, N, H, Te, Se, S, At, I, Br, Cl, O, F.

Para nombrar este tipo de compuestos, se agrega el sufijo -uro a la raíz latina o abreviatura del elemento que aparezca en la parte derecha de la fórmula (que de manera general será el más electronegativo) y a continuación se añade de hidrógeno. Para las disoluciones de estos gases en agua, se emplea la notación tradicional: ácido + elemento más electronegativo acabado en -hídrico.

Nombre sistemático En disolución acuosa

HF fluoruro de hidrógeno ácido fluorhídrico
HCl cloruro de hidrógeno ácido clorhídrico
HBr bromuro de hidrógeno ácido bromhídrico
HI yoduro de hidrógeno ácido yodhídrico
H2S sulfuro de (di)hidrógeno ácido sulfhídrico
H2Se seleniuro de (di)hidrógeno ácido selenhídrico
H2Te telururo de (di)hidrógeno ácido telurhídrico

Hidruros metálicos y de otros no metales

Estos compuestos no forman disoluciones acuosas ácidas. La nomenclatura tradicional es muy utilizada en estos casos y es aceptada por la IUPAC. Para formularlos de manera sistemática se utiliza la palabra hidruro con el prefijo (mono-, di-, tri-, tetra-, etc.) que indique el número de átomos de hidrógeno (aunque a veces no se emplea el prefijo cuando el elemento situado a la izquierda actúa con su valencia habitual); a continuación se añade la preposición de y el nombre del elemento que se combina con el hidrógeno.

N. tradicional N. sistemática

NH3 amoniaco trihidruro de nitrógeno
PH3 fosfina trihidruro de fósforo
AsH3 arsina trihidruro de arsénico
SbH3 estibina trihidruro de antimonio
BiH3 bismutina trihidruro de bismuto
CH4 metano tetrahidruro de carbono
SiH4 silano tetrahidruro de silicio
GeH4 germano tetrahidruro de germanio
SnH4 estannano tetrahidruro de estaño
PbH4 plumbano tetrahidruro de plomo
BH3* borano trihidruro de boro
AlH3 trihidruro de aluminio
CaH2 dihidruro de calcio
NaH hidruro de sodio

*En realidad su fórmula molecular es B2H6.

Combinaciones binarias del oxígeno

Óxidos binarios

El oxígeno actúa en estado de oxidación -2 en los óxidos. Puesto que se trata del segundo elemento más electronegativo (tras el flúor) aparece en segundo lugar, excepto en sus combinaciones con el flúor:

OF2 difluoruro de oxígeno
O2F2 difluoruro de dioxígeno

En aquellos casos en los que el elemento presente un sólo estado de oxidación que le es característico, normalmente no se especifica ni el estado de oxidación ni la estequiometría. Basta decir óxido de más el elemento que se combina con el oxígeno. Este es el caso de los metales alcalinos y alcalinotérreos:

Li2O óxido de litio
Cs2O óxido de cesio
MgO óxido de magnesio
BaO óxido de bario

Sin embargo, de manera general los elementos químicos presentan varios estados de oxidación en su combinación con el oxígeno, por lo que se hace necesario distinguirlos. La nomenclatura tradicional (desaconsejada por la IUPAC) trataba de solventar este problema con prefijos y sufijos; la denominación anhídrido se reservaba para los óxidos de elementos no metálicos (óxidos ácidos):

1. Un estado de oxidación: terminación -ico del elemento electropositivo o su nombre.

K2O óxido de potasio u óxido potásico

2. Dos estados de oxidación habituales.

Sufijo
-oso estado de oxidación más bajo: FeO óxido ferroso, Fe(II)
-ico estado de oxidación más alto: Fe2O3 óxido férrico, Fe(III)

3. Cuatro estados de oxidación posibles. Se emplea además los prefijos hipo- (que significa que actúa con un estado de oxidación más bajo que el -oso) y el prefijo per- (que indica que su estado de oxidación es más alto que el -ico).

Prefijo Sufijo
hipo- -oso Cl2O anhídrido hipocloroso, N(I)
-oso Cl2O3 anhídrido cloroso, N(III)
-ico Cl2O5 anhídrido clórico, N(V)
per- -ico Cl2O7 anhídrido perclórico, N(VII)

Este sistema de nomenclatura es insuficiente ya que, por ejemplo, el cloro puede actuar con otros estados de oxidación: ClO2 (+4), Cl2O6 (+6). La nomenclatura de Stock trata de solventar esta cuestión, especificando el estado de oxidación del elemento que se combina con el oxígeno:

N2O óxido de nitrógeno(I)
NO óxido de nitrógeno(II)
N2O3 óxido de nitrógeno(III)
NO2 óxido de nitrógeno(IV)
N2O5 óxido de nitrógeno(V)

Sin embargo, a veces no es posible aplicar estas reglas de manera sencilla, ya que por ejemplo, en el óxido Cl2O4 cada cloro tiene un estado de oxidación distinto (+1 y +7), y el nitrógeno presenta dos óxidos distintos en el mismo estado de oxidación: N2O4 y NO2.

Para establecer un modo sencillo y unívoco, la IUPAC recomienda la nomenclatura estequiométrica, donde se especifica el número de cada tipo de átomo que integra el compuesto mediante los prefijos mono-, di-, tri-, tetra-, etc. No obstante, cuando sólo hay un átomo no se suele especificar, sobre todo si se refiere al que se combina con el oxígeno:

N2O monóxido de dinitrógeno (anhídrido hiponitroso)
NO monóxido de (mono)nitrógeno
N2O3 trióxido de dinitrógeno (anhídrido nitroso)
NO2 dióxido de nitrógeno
N2O4 tetraóxido de dinitrógeno
N2O5 pentóxido de dinitrógeno (anhídrido nítrico)
NO3 trióxido de nitrógeno

Peróxidos, superóxidos y ozónidos

El oxígeno, al igual que otros elementos, puede formar enlaces consigo mismo formando distintas especies:

[-O-O-] = (O2)2- peróxido
[O-O-] = (O2)- superóxido o hiperóxido
[O-O-O-] = (O3)- ozónido

Los compuestos que forman estas especies con otros elementos se nombran con la palabra peróxido, superóxido u ozónido (según el caso), más la preposición de y el nombre del metal (con el estado de oxidación entre paréntesis si hay varios posibles):

K2O óxido de potasio
K2O2 peróxido de potasio
KO2 superóxido de potasio
KO3 ozónido de potasio
FeO2 peróxido de hierro(II)

Aunque se podría aplicar el método sistemático, estas denominaciones están aceptadas por la IUPAC.

Otros compuestos binarios

Compuestos binarios de metales con no metales

En este tipo de combinaciones se escribe a la izquierda el metal al tratarse del componente más electropositivo. Para nombrarlos se usan los mismos sistemas de nomenclatura mencionados en el apartado óxidos binarios, aunque en todas ellas se comienza por el no metal terminado en -uro.

N. estequiométrico N. de Stock N. tradicional

NaCl monocloruro de sodio cloruro de sodio cloruro sódico
Ca3P2 difosfuro de tricalcio fosfuro de calcio fosfuro cálcico
CuCl monocloruro de cobre cloruro de cobre(I) cloruro cuproso
CuCl2 dicloruro de cobre cloruro de cobre(II) cloruro cúprico
NiS monosulfuro de níquel sulfuro de níquel(II) sulfuro niqueloso

En algunos casos es necesario incluir más signos para evitar ambigüedades:

TlII3 (triyoduro) de talio [Tl+ y I3-]
TlIIII3 triyoduro de talio o yoduro de talio(III) [Tl+ y 3I-]

Compuestos binarios entre no metales

En la fórmula se escribe en primer lugar el elemento que antes figure en la secuencia Rn, Xe, Kr, Ne, He, B, Si, C, Sb, As, P, N, H, Te, Se, S, At, I, Br, Cl, O, F. El otro elemento será considerado el más electronegativo y será el que se mencione en primer lugar con la terminación -uro de manera equivalente a los compuestos del apartado anterior.

N. estequiométrica N. de Stock

BrF monofluoruro de bromo fluoruro de bromo(I)
IBr3 tribromuro de yodo bromuro de yodo(III)
SF6 hexafluoruro de azufre fluoruro de azufre(VI)
NCl3 tricloruro de nitrógeno cloruro de nitrógeno(III)
As2Se5 pentaseleniuro de diarsénico seleniuro de arsénico(V)

Hidróxidos

Compuestos formados por la combinación del ion hidróxido (OH-) con diversos cationes metálicos.

Se formulan con el catión a la izquierda de la fórmula y se nombran como hidróxido de y el elemento correspondiente al catión (señalando su estado de oxidación entre paréntesis si hay varios posibles). En la nomenclatura sistemática se emplea un prefijo en la palabra hidróxido para indicar el número de iones OH- (mono-, di-, tri-, etc.). La nomenclatura tradicional empleaba los sufijos -ico para el metal si se encuentra en su estado de oxidación normal o más alto, y el sufijo -oso para indicar que el metal actúa en su estado de oxidación más bajo.

N. estequiométrica N. de Stock N. tradicional

NaOH hidróxido de sodio hidróxido de sodio hidróxido sódico
Fe(OH)2 dihidróxido de hierro hidróxido de hierro(II) hidróxido ferroso

Ácidos oxácidos y derivados

Muchos compuestos que tradicionalmente han recibido la denominación ácido en realidad no lo son en sentido clásico. Además, la acidez de una sustancia depende del medio en el que se encuentre. Sin embargo, este tipo de denominaciones tiene una larga tradición por lo que la IUPAC admite los más comunes, pero establece un sistema que recomienda para los compuestos nuevos.

Un oxácido es un compuesto que contiene oxígeno, al menos un hidrógeno unido a oxígeno y otro elemento. Cuando pierden uno o varios iones hidrógeno positivos, se forma una base conjugada.

En la fórmula se colocan en primer lugar los átomos de hidrógeno, a continuación el átomo central y finalmente los átomos que rodean al átomo central.

La denominación de algunos nombres tradicionales fue introducida por Lavoisier. Históricamente los oxácidos constaban de dos palabras: ácido + raíz del nombre al que se le unía el sufijo -oso o -ico, según su contenido en oxígeno, que luego se descubrió dependía del estado de oxidación del átomo central. Desafortunadamente, los sufijos indicaban estados de oxidación diferentes dependiendo del átomo central y además se mostró claramente insuficiente a medida que se iban descubriendo nuevos ácidos. Se introdujeron los prefijos hipo- para el estado de oxidación más bajo (junto con -oso) y per- para el más alto (junto con -ico). Más tarde se introdujeron los prefijos orto-, meta- y para- con el propósito de distinguir los ácidos con distinto contenido en agua. Progresivamente este método semisistemático fue perdiendo consistencia (ácido hipofosfórico) y fue aumentando en complejidad ya que los ácidos de azufre podían ser sulfur o tio, y se incorporaron otros nombres como sulfónico o sulfínico donde -ico ya no tenía sentido como expresión del estado de oxidación.

El método de obtención de los oxácidos a partir de los anhídridos correspondientes por adición de agua puede ayudar a recordar la fórmula y el nombre de los oxácidos más comunes, aunque alguno de ellos no haya sido nunca aislado. Se incluye también el estado de oxidación de los elementos correspondientes en la última columna.

Ácidos de halógenos (Cl, Br, I)

Anhídrido Adición de agua Simp. Nombre del ácido E.O.

hipocloroso Cl2O + H2O  H2Cl2O2 HClO Ácido hipocloroso +1
cloroso Cl2O3 + H2O  H2Cl2O4 HClO2 Ácido cloroso +3
clórico Cl2O5 + H2O  H2Cl2O6 HClO3 Ácido clórico +5
perclórico Cl2O7 + H2O  H2Cl2O8 HClO4 Ácido perclórico +7

Ácidos de anfígenos (S, Se, Te)

Anhídrido Adición de agua Nombre del ácido E.O.

hiposulfuroso SO + H2O  H2SO2 Ácido hiposulfuroso +2
sulfuroso SO2 + H2O  H2SO3 Ácido sulfuroso +4
sulfúrico SO3 + H2O  H2SO4 Ácido sulfúrico +6

Ácidos de nitrógeno (N)

Anhídrido Adición de agua Simplificación Nombre del ácido E.O.

hiponitroso N2O + H2O  H2N2O2 HNO Ácido hiponitroso +1
nitroso N2O3 + H2O  H2N2O4 HNO2 Ácido nitroso +3
nítrico N2O5 + H2O  H2N2O6 HNO3 Ácido nítrico +5

Ácidos de nitrogenoideos (P, As, Sb)

Anhídrido Adición de agua Simplificación Nombre del ácido E.O.

hipofosforoso P2O + H2O  H2P2O2 HPO Ácido hipofosforoso +1
fosforoso P2O3 + H2O  H2P2O4 HPO2 Ácido metafosforoso +3
P2O3 + 2 H2O  H4P2O5 Ácido pirofosforoso +3
P2O3 + 3 H2O  H6P2O6 H3PO3 Ácido (orto)fosforoso +3
fosfórico P2O5 + H2O  H2P2O6 (HPO3)n Ácido metafosfórico +5
P2O5 + 2 H2O  H4P2O7 Ácido pirofosfórico +5
P2O5 + 3 H2O  H6P2O8 H3PO4 Ácido (orto)fosfórico +5

Hay una serie de compuestos tricoordinados y pentacoordinados que la IUPAC acepta que se consideren como oxácidos.

Tricoordinados Pentacoordinados

H2P(OH) ácido fosfinoso HPO(OH)2 ácido fosfónico
HP(OH)2 ácido fosfonoso H2PO(OH) ácido fosfínico
P(OH)3 ácido fosforoso HAsO(OH)2 ácido arsónico
H2As(OH) ácido arsinoso H2AsO(OH) ácido arsínico
HAs(OH)2 ácido arsonoso
As(OH)3 ácido arsenioso

Ácidos de carbonoideos (C, Si)

Anhídrido Adición de agua Nombre del ácido E.O.

carbónico CO2 + H2O  H2CO3 Ácido carbónico +4
silícico SiO2 + H2O  (H2SiO3)n Ácido metasilícico +4
SiO2 + 2 H2O  H4SiO4 Ácido (orto)silícico +4

Ácidos de boro (B)

Anhídrido Adición de agua Simplificación Nombre del ácido E.O.

bórico B2O3 + H2O  H2B2O4 (HBO2)n Ácido metabórico +3
B2O3 + 2 H2O  H4B2O5 Ácido pirobórico +3
B2O3 + 3 H2O  H6B2O6 H3BO3 Ácido (orto)bórico +3

Ácidos de metales (V, Cr, Mn)

Anhídrido Adición de agua Simplificación Nombre del ácido E.O.

vanádico V2O5 + H2O  H2V2O6 HVO3 Ácido metavanádico +5
V2O5 + 2 H2O  H4V2O7 Ácido pirovanádico +5
V2O5 + 3 H2O  H6V2O8 H3VO4 Ácido (orto)vanádico +5
crómico CrO3 + H2O  H2CrO4 Ácido crómico +6
mangánico MnO3 + H2O  H2MnO4 Ácido mangánico +6
permangánico Mn2O7 + H2O  H2Mn2O HMnO4 Ácido permangánico +7

La IUPAC recoge la que denomina nomenclatura ácida, pero sólo la admite para los ácidos más comunes. En este sistema el nombre consta de la palabra ácido y una segunda palabra que se divide en tres partes:

1ª Indica el número de átomos de oxígeno unidos al átomo central suponiendo que los iones hidrógeno están disociados, empleando los prefijos di-, tri-, tetra-, etc.
2ª Raíz del átomo central: bor-, silic-, carbon-, nitr-, sulfur-, etc. con la terminación -ico.
3ª El estado de oxidación que no siempre es necesario y que a veces es difícil de establecer.

H2SO4 ácido tetraoxosulfúrico
HClO3 ácido trioxoclórico(V)
HClO4 ácido tetraoxoclórico(VII)
H2MnO4 ácido tetraoxomangánico(VI)
HMnO4 ácido tetraoxomangánico(VII)

La nomenclatura de hidrógeno es (junto con la nomenclatura estequiométrica) la que recomienda la IUPAC para este tipo de compuestos, a los que se trata como compuestos de coordinación. Se denominan con el nombre del anión (suponiendo que los ácidos están disociados) seguido de las palabras de hidrógeno. El nombre del anión se divide en tres partes:

1ª todos los nombres de los ligandos, es decir los átomos de hidrógeno que no son ácidos y los ligandos unidos al átomo central (por orden alfabético y precedidos por prefijos multiplicativos si hay varios del mismo tipo);
2ª la raíz del nombre del átomo central con la terminación -ato.
3ª número de carga iónica formal de la especie o el número de oxidación.

HClO2 dioxoclorato(1-) de hidrógeno o dioxoclorato(III) de hidrógeno
H2SO3 trioxosulfato(2-) de hidrógeno o trioxosulfato(IV) de hidrógeno
H3PO4 tetraoxofosfato(3-) de hidrógeno o tetraoxofosfato(V) de hidrógeno
La nomenclatura estequiométrica se diferencia de la anterior en que no se especifican ni cargas de aniones ni estados de oxidación, por lo que es necesario especificar el número de átomos de hidrógeno con prefijos multiplicativos.

HClO2 dioxoclorato de hidrógeno
H2SO3 trioxosulfato de dihidrógeno
H3PO4 tetraoxofosfato de trihidrógeno

A continuación se comparan todos los sistemas de nomenclatura que se han visto:

H2SO4 ácido sulfúrico (N. tradicional)
ácido tetraoxosulfúrico (N. de ácido)
tetraoxosulfato(2-) de hidrógeno
o tetraoxosulfato(VI) de hidrógeno (N. de hidrógeno)
tetraoxosulfato de dihidrógeno (N. estequiométrica)

Peroxo y tioderivados de oxácidos

Peroxoácidos

Es estos compuestos se considera que el grupo peroxo [-O-O-, (O2)2-] sustituye a un átomo de oxígeno. En la nomenclatura tradicional se nombran estos compuestos añadiendo el prefijo peroxo- al ácido correspondiente. En el resto de los sistemas aprobados por la IUPAC se considera el grupo peroxo como ligando y por lo tanto sujeto a orden alfabético como en los oxácidos. En el primer ejemplo se muestran todas las posibilidades:

H2SO5 [H2SO3(O2)] ácido peroxosulfúrico (N. tradicional)
ácido trioxoperoxosulfúrico (N. de ácido)
trioxoperoxosulfato(2-) de hidrógeno o
trioxoperoxosulfato(VI) de hidrógeno (N. de hidrógeno)
trioxoperoxosulfato de dihidrógeno (N. sistemática)

HOONO [HNO(O2)] ácido peroxonitroso
HNO4 [HNO2(O2)] ácido peroxonítrico
H3PO5 [H3PO3(O2)] ácido peroxofosfórico

Tioácidos

Se denominan tioácidos a los derivados de los oxácidos en los que algún átomo de oxígeno ha sido sustituido por uno de azufre. Para indicarlo, en la nomenclatura tradicional se antepone la desinencia tio- al nombre del ácido formal de procedencia.

Ácido de procedencia Tioderivado

fosfórico H3PO4 H3PO3S ácido monotiofosfórico
H3PO2S2 ácido ditiofosfórico
H3POS3 ácido tritiofosfórico
H3PS4 ácido tetratiofosfórico
ciánico HOCN HSCN ácido tiociánico
sulfuroso H2SO3 H2S2O2 ácido tiosulfuroso (H2SO2S)

En los demás métodos (nomenclatura de hidrógeno y sistemática) se considera el grupo S2- como ligando, por lo que se tendrá en cuenta el orden alfabético al nombrarlos y se emplearán prefijos multiplicadores si es necesario, como en los ácidos oxácidos.

H2S2O2 dioxotiosulfato(2-) de hidrógeno (H2SO2S)
dioxotiosulfato(IV) de hidrógeno
dioxotiosulfato de dihidrógeno
H3AsS3 tritioarseniato(3-) de hidrógeno
tritioarseniato(III) de hidrógeno
tritioarseniato de trihidrógeno

Los ácidos tiónicos son ácidos polinucleares, por lo que se tratan en el apartado siguiente.

Ácidos polinucleares

Sin enlaces directos entre los átomos centrales

Este tipo de compuestos se nombran con la nomenclatura de coordinación, aunque se admiten excepciones para los más tradicionales. También se pueden construir los nombres estequiométricos con la nomenclatura de hidrógeno. El número de átomos centrales se especifica con los prefijos di-, tri-, etc., delante de la raíz del elemento central. En caso de haber varios grupos de la misma naturaleza se puede indicar con los prefijos bis-, tris-, etc., para obtener un nombre más sencillo. En estos ácidos se enumera el número de átomos de hidrógeno dada la complejidad que presentan. Los grupos aniónicos se nombran por orden alfabético. Si existen especies aniónicas puente entre los átomos centrales se enumeran delante de los grupos aniónicos terminales, también por orden alfabético, y precedidos de el símbolo  manteniendo el guión.

H4P2O7 -oxo-hexaoxodifosfato(4-) de tetrahidrógeno
o -oxo-bis(trioxofosfato)(4-) de tetrahidrógeno
heptaoxodifosfato(4-) de tetrahidrógeno (N. estequiométrica)
H2S2O7 -oxo-hexaoxodisulfato(2-) de dihidrógeno
o -oxo-bis(trioxosulfato)(2-) de dihidrógeno
heptaoxodisulfato(2-) de dihidrógeno (N. estequiométrica)
H2S2O8 -peroxo-hexaoxodisulfato(2-) de dihidrógeno
o -peroxo-bis(trioxosulfato)(2-) de dihidrógeno
octaoxodisulfato(2-) de dihidrógeno (N. estequiométrica)
H2Cr4O13 tri--oxo-decaoxotetracromato(2-) de dihidrógeno
tridecaoxotetracromato(2-) de dihidrógeno (N. estequiométrica)

En el caso particular de los isopoliácidos (homopoliácidos) se aceptan nombres abreviados cuando el ácido pueda considerarse un derivado formal de un ácido simple por condensación (pérdida de agua) y siempre que el átomo central no varíe su estado de oxidación:

Ácido Condensación Ácido dinuclear

sulfúrico 2 H2SO4 – H2O H2S2O7 ácido disulfúrico
(disulfato de dihidrógeno)
crómico 2 H2CrO4 – H2O H2Cr2O7 ácido dicrómico
fosfórico 2 H3PO4 – H2O H4P2O7 ácido difosfórico
3 H3PO4 – 2 H2O H5P3O10 ácido trifosfórico
molíbdico 6 H2MoO4 – 5 H2O H2Mo6O19 hexamolibdato de dihidrógeno
7 H2MoO4 – 4 H2O H6Mo7O24 heptamolibdato de hexahidrógeno

En general los ácidos polifosfóricos responden a la fórmula Hn+2PnO3n+1.

Con enlaces directos entre los átomos centrales

Cuando los átomos centrales se unen directamente, puede especificarse al final del nombre entre paréntesis los átomos enlazados en cursiva y representando el enlace por un guión largo (). Algunos de estos ácidos se siguen denominando conforme a la nomenclatura tradicional.

H4P2O6 [(HO)2OPPO(OH)2] hexaoxodifosfato(PP)(4-) de tetrahidrógeno
ácido hipofosfórico
H2S2O6 [(HO)O2SSO2(OH)] hexaoxodifosfato(SS)(2-) de dihidrógeno
ácido ditiónico
H2S2O5 [(HO)O2SSO(OH)] pentaoxodisulfato(SS)(2-)* de dihidrógeno
ácido disulfuroso
H2S2O4 [(HO)OSSO(OH)] tetraoxodisulfato(SS)(2-)* de dihidrógeno
ácido ditionoso

*No existen como ácidos libres pero se conocen como sales.

Ácidos politiónicos

Un caso particular lo constituyen los ácidos politiónicos, de fórmula general H2SnO6. El primer miembro de la serie H2S2O6 (ditiónico), presenta características muy diferentes al resto de los miembros de la serie, ya que estos ácidos se caracterizan por tener puentes sulfuro o polisulfuro entre los dos centros de coordinación de azufre que se sitúan en los extremos, mientras que en el ácido ditiónico hay un enlace directo entre ambos centros de coordinación.

HO3S-(S)n-2-SO3H

H2S2O6 (n = 2) ácido ditiónico
hexaoxodisulfato(SS)(2-) de dihidrógeno
H2S3O6 (n = 3) ácido tritiónico
-sulfido-bis(trioxosulfato)(2-) de dihidrógeno
H2S4O6 (n = 4) ácido tetratiónico
-disulfido-bis(trioxosulfato)(2-) de dihidrógeno
H2S5O6 (n = 5) ácido pentatiónico
-trisulfido-bis(trioxosulfato)(2-) de dihidrógeno

Sales de oxácidos

Una sal es un compuesto químico constituido por aniones y cationes, aunque si el catión es H3O+, se le suele denominar ácido. Se aceptan todavía los nombres tradicionales de numerosas sales que pueden considerarse derivadas de oxácidos por sustitución de los átomos de hidrógeno. En estos casos, la terminación -oso del ácido pasa a ser la terminación -ito del anión, mientras que la terminación -ico se transforma en -ato. El nombre de la sal se completa añadiendo el nombre del catión. En las nomenclaturas sistemáticas se sustituye directamente la palabra hidrógeno (con sus prefijos si los tuviese) por el catión correspondiente.

Ácido Anión

HClO ácido hipocloroso ClO- hipoclorito
monooxoclorato(1-) de hidrógeno monooxoclorato(1-)
HClO2 ácido cloroso ClO2- clorito
dioxoclorato(1-) de hidrógeno dioxoclorato(1-)
HClO3 ácido clórico ClO3- clorato
trioxoclorato(1-) de hidrógeno trioxoclorato(1-)
HClO4 ácido perclórico ClO4- perclorato
tetraoxoclorato(1-) de hidrógeno tetraoxoclorato(1-)

N. tradicional N. sistemática

NaClO hipoclorito de sodio monooxoclorato(1-) de sodio
K2SO4 sulfato de potasio tetraoxosulfato(2-) de dipotasio
Ca3(PO4)2 fosfato de calcio bis[tetraoxofosfato(3-)] de tricalcio
FePO4 fosfato férrico tetraoxofosfato(3-) de hierro

Cuando se especifica el numero de metales (nomenclatura estequiométrica) o no hay posibilidad de ambigüedad, se suele omitir la referencia a la carga del anión o el estado de oxidación del átomo central del anión en los métodos sistemáticos.

Numerosos oxácidos contienen varios átomos de hidrógeno que no se sustituyen con igual facilidad, por lo que es posible formar sales ácidas en las que todavía quede uno o varios átomos de hidrógeno. Para denominarlas, se antepone la desinencia hidrógeno (con un prefijo que indique el número) al nombre de la sal.

Nombres aceptados Nombre vulgar
(IUPAC) (incorrecto)

NaHSO4 hidrogenotetraoxosulfato(1-) de sodio bisulfato sódico
hidrogenosulfato(1-) de sodio
K2HPO4 hidrogenotetraoxofosfato(V) de dipotasio bifosfato dipotásico
monohidrogenofosfato de dipotasio
Ca(H2PO4)2 bis[dihidrogenotetraoxofosfato(V)] de calcio dibifosfato cálcico
dihidrogenofosfato de calcio

La nomenclatura de Stock está desaconsejada por la IUPAC. El nombre se construye a partir del nombre del oxácido con la terminación -ito o -ato seguido de la palabra ácido para indicar la presencia de hidrógeno, la preposición de y a continuación el nombre del metal con el estado de oxidación entre paréntesis en números romanos si existe la posibilidad de varios estados de oxidación.

NaHSO4 sulfato ácido de sodio
Ca(HCO3)2 carbonato ácido de calcio
Fe(HCO3)2 carbonato ácido de hierro(II)

Sales dobles, triples, etc.

Algunas veces las sales contienen varios tipos de aniones o cationes. En estos casos los aniones se nombran antes que los cationes y el vocablo doble, triple, etc. se puede añadir tras el nombre del anión. Los nombres de los aniones se citan por orden alfabético (en la fórmula también se colocan por orden alfabético de los símbolos por lo que puede que las secuencias no van a coincidir necesariamente). La proporción de los constituyentes se señala con prefijos si es preciso, siguiendo el método estequiométrico. Los nombres de los cationes, también se citan por orden alfabético excepto el hidrógeno que se cita al final de los cationes, o si forma parte del anión se cita con el anión. La nomenclatura tradicional de los grupos aniónicos más comunes se acepta por la IUPAC.

NaTl(NO3)2 nitrato de sodio y talio(I) (N. de Stock)
dinitrato de sodio y talio (N. de ácido)
bis[trioxonitrato(1-)] de sodio y talio o
bis[trioxonitrato(V)] de sodio y talio (N. de hidrógeno)
bis(trioxonitrato) de sodio y talio (N. estequiométrica)
KMgF3 (tri)fluoruro de magnesio y potasio
NaNH4HPO4•4H2O hidrogenofosfato de amonio y sodio hexahidratado

También puede haber varios aniones o varios aniones y varios cationes:

Na6ClF(SO4)2 [NaCl•NaF•2Na2SO4] cloruro fluoruro bis(sulfato) de hexasodio
Ca5F(PO4)3 fluoruro tris(fosfato) de pentacalcio
KNa4Cl(SO4)2 cloruro bis(sulfato) de potasio y tetrasodio
Óxidos e hidróxidos dobles, triples, etc. y oxohidróxidos

Existen una serie de óxidos en los que el elemento que se combina con el oxígeno presenta varios estados de oxidación, y por tanto pueden considerarse óxidos dobles. Por ejemplo, el Fe3O4 no se trata de un compuesto de hierro en estado de oxidación intermedio, sino que en la estructura cristalina hay dos tipos de cationes (Fe2+ y Fe3+), por lo que podría considerarse como una combinación de dos óxidos simples:

Fe3O4 = FeO•Fe2O3

En otras ocasiones los cationes son de distinto elemento, por ejemplo MgTiO3, donde su estructura cristalina demuestra que no existen aniones discretos TiO32- (titanato), sino que se trata de un óxido mixto.

La formulación sigue las siguientes normas:

1. El oxígeno se sitúa a la derecha por ser más electronegativo.
2. Los cationes se sitúan a la izquierda por orden alfabético.

Para nombrarlos se usa la expresión óxido doble de y a continuación se enumeran los cationes (separados por guiones) por orden alfabético señalando su estado de oxidación (método de Stock) y su número si es necesario. Si hay más de un oxígeno se especifica siempre con un prefijo. La palabra doble suele omitirse.

En el método estequiométrico se especifican con prefijos el número de átomos de cada constituyente, aunque se suele omitir en los cationes con un solo estado de oxidación posible:

Método de Stock Nomenclatura estequiométrica

Li2ZnO2 dióxido (doble) de cinc-dilitio dióxido de cinc y dilitio
Fe3O4 tetraóxido de hierro(II)-dihierro(III) tetraóxido de trihierro
AuKO4 tetraóxido de oro(III)-potasio tetraóxido de oro y potasio

Como puede apreciarse, en el primer ejemplo no coincide el orden alfabético de los símbolos atómicos y con el orden de sus nombres.

Igualmente existen hidróxidos que contienen varios tipos de cationes. Se denominan como los hidróxidos simples indicando el número de cada catión. Si además contienen iones O2-, se indica el número de grupos hidróxido, a continuación el número de grupos óxido y finalmente el número de cada catión por orden alfabético. En la fórmula se colocan primero los cationes por orden alfabético y luego los aniones.

AlCa2(OH)7 heptahidróxido de aluminio y dicalcio
AlLiMn2O4(OH)4 tetrahidróxido tetraóxido de aluminio, litio y dimanganeso

Oxisales e hidroxisales

La IUPAC califica a estas sales básicas como sales óxido e hidróxido. Se nombran como si fueran sales dobles en las que los aniones son O2- (óxido) u OH- (hidróxido). La enumeración de los aniones no presenta ningún problema en inglés, pero en otros idiomas existe cierta inercia a considerar estas sales como oxisales e hidroxisales por su sonoridad.

MgCl(OH) cloruro hidróxido de magnesio (hidroxicloruro de magnesio)
BiCl(O) cloruro óxido de bismuto (oxicloruro de bismuto)
Cu2Cl(OH)3 cloruro trihidróxido de dicobre
ZnI(OH) hidróxido yoduro de cinc
CoNiBr2(O) dibromuro óxido de cobalto(II) y níquel(II)

Compuestos de adición

El término compuestos de adición se refiere tanto a los compuestos iónicos que retienen moléculas de disolvente como a complejos del tipo dador-aceptor. El sistema que aquí se trata, resulta especialmente importante para aquellos casos en los que se desconoce la estructura del compuesto. Se desaconseja el uso del sufijo -ato para los solvatos porque se prefiere reservar a los aniones.

El nombre se forma por los nombres de los compuestos individuales en el orden de la fórmula separados por un guión largo. Tras un espacio se indica entre paréntesis las proporciones de ambos integrantes con números arábigos. El término hidrato significa que es un compuesto donde existe agua de cristalización de manera indeterminada. Los compuestos de boro y las moléculas de agua son los últimos en escribirse.

Na2CO3•10H2O carbonato de sodio—agua (1/10)
carbonato de sodio decahidratado
CaCl2•8NH3 cloruro de calcio—amoniaco (1/8)
AlCl3•4CH3OH cloruro de aluminio—etanol (1/4)
2CH3OH•BF3 etano—trifluoruro de boro (2/1)
BF3•2H2O trifluoruro de boro—agua (1/2)
Co2O3•nH2O óxido de cobalto(III)—agua (1/n)

Compuestos de coordinación (mononucleares)

Los conceptos que se emplean en la nomenclatura para los compuestos de coordinación tienen raíces históricas. Las valencias primarias eran obvias en compuestos sencillos como FeCl3, CaCO3, etc. Sin embargo, se observó que algunos compuestos estables eran capaces de reaccionar con otros compuestos, también aislables, para formar nuevas sustancias que se denominaron compuestos complejos por la complicada estequiometría que presentaban (PtCl2•2KCl). Esto se interpretó como el modo de satisfacer una valencia secundaria.

Actualmente se considera que una entidad de coordinación se compone por un átomo central (normalmente un metal) al que se unen otros átomos o grupos de átomos que se denominan ligandos.

En la fórmula se escribe la entidad de coordinación entre paréntesis, aunque sea una especie neutra. Se escribe en primer lugar el símbolo del átomo central, a continuación se ordenan los ligandos aniónicos por orden alfabético del primer símbolo de su fórmula y, finalmente, los ligandos neutros también por orden alfabético. Si los ligandos son poliatómicos o se emplean abreviaturas, se encierran entre paréntesis. Si se escribe un ion aislado se indica la carga fuera del corchete en la parte superior izquierda. También puede especificarse el estado de oxidación del átomo central mediante superíndice de su símbolo en números romanos.

[Cr(H2O)6]3+
[CrIIICl3(H2O)3]
[CrIII(NCS)4(NH3)]-
[Fe-II(CO)4]2-

Para nombrar el complejo se enumeran los ligandos por orden alfabético sin considerar su carga ni los prefijos que indican el número de cada ligando. El átomo central se nombra al final acabado en -ato si se trata de un complejo aniónico, o sin modificar su terminación en el caso de ser especies neutras o catiónicas.

Cuando el estado de oxidación del centro de coordinación pueda determinarse sin ambigüedad se puede escribir entre paréntesis a continuaciónm de su nombre. El estado de oxidación se escribe en números romanos (con el signo “-” si es negativo) o “0″. También puede señalarse la carga del complejo iónico entre paréntesis y en números arábigos precediendo al signo de la carga.

Existen dos tipos de prefijos para indicar el número de ligandos. De manera general se recomiendan los derivados de los números cardinales: di-, tri-, etc. Los derivados de los ordinales, bis-, tris-, tetraquis-, etc. se emplean en expresiones más complejas o cuando es necesario evitar ambigüedades.

K4[Fe(CN)6] hexacianoferrato(II) de potasio
hexacianoferrato(4-) de potasio
hexacianoferrato de tetrapotasio
[Co(H2O)2(NH3)4]Cl3 cloruro de diacuotetraammincobalto(III)
K2[OsCl5N] pentacloronitruroosmiato(2-) de potasio
Ba[BrF4] tetrafluorobromato(III) de bario
[Ru(HSO3)2(NH3)4] tetraamminbis(hidrogenosulfito)rutenio(II)

Como puede observarse en los ejemplos anteriores, algunos ligandos aniónicos son nombrados de manera diferente que cuando actúan como aniones discretos. De manera general los ligandos aniónicos terminan en -o. Si el nombre del anión termina en -uro, -ito o -ato suele emplearse el mismo nombre. Los nombres de los ligandos neutros y catiónicos no se modifican excepto para acuo (H2O), ammin (NH3), carbonil (CO) y nitrosil (NO). A continuación se muestra una tabla con los nombres sistemáticos de los ligandos y los nombres alternativos aprobados por la IUPAC de algunos casos seleccionados.

N. sistemático N. alternativo

F- fluoro
Cl- cloro
Br- bromo
I- yodo
(I3)- [triyodo(1-)]
O2- óxido oxo
S2- sulfuro tio
(O2)2- [dióxido(2-)] peroxo
(O2)- [dióxido(1-)] hiperoxo, superóxido
(O3)- [trióxido(-)] ozónido
(S2)2- [disulfuro(2-)]
H2O acua (acuo)
(OH)- hidróxido hidroxo
(CH3O)- (metanolato) metoxo
(C2H5O)- (enolato) etoxo
CO (monóxido de carbono) carbonil(o)
CS (monosulfuro de carbono) (tiocarbonilo)
N3- nitruro
(N3)- (trinitruro) aziduro
(CN)- ciano
(NCO)- (cianato)
(NCS)- (tiocianato)
NH3 (azano) ammin
PH3 (fosfano) (fosfina)
(NH)2- azanodiuro imiduro
(NH2)- azanuro amiduro
(NO2)- [dioxonitrato(1-)]* nitrito-N, nitro
nitrito-O
NO (monóxido de nitrógeno) nitrosil(o)

*Puede coordinar se a través del nitrógeno o del oxígeno [(ONO)-].

Formulación orgánica

Parte de la nomenclatura química que estudia el origen y uso de los nombres de todos los compuestos del carbono, con excepción de sus compuestos binarios (ejemplo: óxidos, carburos, disulfuros de carbono), algunos compuestos ternarios (ejemplo: carburos, cianuros, sulfuros de carbono) y carbonatos metálicos (ejemplo: carbonato de calcio, sódico).

En la formulación orgánica se emplean diferentes formas para representar las moléculas de modo esquemático (a veces se usan varias conjuntamente para destacar algún aspecto particular). Las tres más habituales son:

1) Fórmula desarrollada: se muestran todos los enlaces existentes en la molécula pero no su geometría real. No es muy recomendable para moléculas grandes.

H H
| |
H-C-C-H etano
| |
H H

2) Fórmula semidesarrollada: se muestran sólo los enlaces entre los átomos de carbono, agrupando todos los átomos unidos a un mismo átomo de carbono. Es la más común y será la más empleada en lo sucesivo.

CH3-CH2OH etanol

3) Fórmula abreviada: se dibujan sólo los enlaces que no sean entre carbono e hidrógeno. Los símbolos de estos dos elementos se omiten también salvo cuando forman parte de un grupo funcional. Resulta de especial utilidad para representar moléculas grandes o complejas; aquí se empleará en la representación de ciclos aromáticos.

Hidrocarburos

Los hidrocarburos son compuestos que contienen exclusivamente carbono e hidrógeno. Se pueden clasificar según el tipo de enlace en:

Alcanos, hidrocarburos saturados o parafinas. Todos los enlaces de la molécula son simples
Alquenos u olefinas. Contienen dobles enlaces entre átomos de carbono.
Alquinos o acetilenos. Contienen enlaces triples entre átomos de carbono.

Teniendo en cuenta si las cadenas son abiertas o se cierran formando ciclos se clasifican en acíclicos o cíclicos; y dependiendo si la cadena es o no lineal, se dividen en lineales o ramificados.

Alcanos acíclicos

Alcanos lineales y radicales univalentes

Estos compuestos forman una familia caracterizada por el sufijo -ano y responden a la fórmula general: CnH2n+2 donde n es el número de átomos de carbono.

Los cuatro primeros miembros de la serie se denominan: metano (CH4), etano (CH3-CH3), propano (CH3-CH2-CH3) y butano (CH3-CH2-CH2-CH3). A partir de aquí, los miembros siguientes reciben el nombre de la combinación de los prefijos numerales griegos (que indican el número de átomos de carbono de la cadena) más el sufijo -ano (propio de los hidrocarburos saturados).

C5H12 CH3-(CH2)3-CH3 pentano
C6H14 CH3-(CH2)4-CH3 hexano
C7H16 CH3-(CH2)5-CH3 heptano
C8H18 CH3-(CH2)6-CH3 octano
C9H20 CH3-(CH2)7-CH3 nonano
C10H22 CH3-(CH2)8-CH3 decano
C11H24 CH3-(CH2)9-CH3 undecano
C12H26 CH3-(CH2)10-CH3 dodecano
C13H28 CH3-(CH2)11-CH3 tridecano
C14H30 CH3-(CH2)12-CH3 tetradecano

C20H42 CH3-(CH2)18-CH3 icosano
C21H44 CH3-(CH2)19-CH3 henicosano
C22H46 CH3-(CH2)20-CH3 docosano
C23H48 CH3-(CH2)21-CH3 tricosano

C30H62 CH3-(CH2)28-CH3 triacontano
C40H82 CH3-(CH2)38-CH3 tetracontano

El grupo de átomos que se forma por la pérdida de un átomo de hidrógeno de un alcano se denomina radical. Para nombrarlos se sustituye la terminación -ano del alcano correspondiente por el sufijo -il o -ilo.

Alcano Radical

metano CH4 H3C- metil o metilo
etano CH3-CH3 CH3-H2C- etil o etilo

Alcanos acíclicos ramificados y radicales univalentes

El átomo de carbono en los alcanos forma cuatro enlaces simples con átomos de hidrógeno o con otros átomos de carbono, por lo que resulta muy útil la denominación carbono primario, secundario, terciario o cuaternario en función del número de átomos de carbono con el que se enlace (uno, dos, tres o cuatro respectivamente). Debido a esta propiedad, no basta con conocer el número total de átomos de carbono del alcano para saber su estructura, ya que existen numerosos isómeros posibles.

Si el alcano posee cuatro átomos de carbono son posibles dos isómeros:

Si el alcano contiene cinco átomos de carbono:

A medida que aumenta el número de átomos de carbono en el alcano, el número de isómeros posibles crece de manera espectacular por lo que es necesario establecer un sistema que permita distinguirlos. Para nombrar este tipo de compuestos se siguen una serie de pasos secuenciales:

1. Se busca la cadena principal, que será aquella que esté constituida por el mayor número de átomos de carbono.

2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal desde un extremo al otro, teniendo en cuenta que el primer punto de ramificación obtenga el número más bajo, o en igualdad, hasta el primer punto de ramificación que muestre la diferencia.

3. Se nombran las cadenas laterales precedidas de su localizador y se colocan por orden alfabético. Si hay varias cadenas laterales con el mismo nombre, se indica con los prefijos di-, tri-, etc. Los localizadores indican el punto de ramificación y se separan por guiones (“-”); si hay varios de ellos juntos se separan entre sí por comas (“-1,3,7-”).

4. Se escribe el nombre del compuesto como una sola palabra constituida por el nombre de las cadenas laterales (con sus localizadores) y al final el de la cadena principal.

A menudo las cadenas laterales se encuentran a su vez ramificadas. Se emplean algunos nombres propios para los radicales ramificados más sencillos.

*Los prefijos sec- y terc- se separan del resto del nombre con un guión y no deben tenerse en cuenta en el orden alfabético.

Los radicales ramificados complejos requieren un método sistemático para su clasificación. Para nombrarlos se elige la cadena más larga que tiene como punto de partida el carbono por el que se une a la cadena principal (se considera que ha perdido formalmente un átomo de hidrógeno). Sus ramificaciones se enumeran por orden alfabético precedidos del localizador correspondiente y el prefijo multiplicativo cuando proceda.

El nombre del radical se introduce entre paréntesis en el nombre del alcano. Para su ordenación alfabética con otros radicales sencillos se tiene en cuenta la primera letra del radical complejo, aunque sea parte de un prefijo.

En los compuestos donde existan varios radicales constituidos por las mismas palabras, se escribe primero el que tenga el localizador más bajo en el primer punto de diferencia.

Cuando hay varias cadenas en posiciones equivalentes se cita primero la que sea preferente por orden alfabético.

En el caso de que haya varias cadenas laterales ramificadas se emplean los prefijos bis-, tris-, tetraquis-, pentaquis-, etc. con el nombre del radical entre paréntesis o, alternativamente usando primas para indicar los localizadores de la cadena ramificada.

Si varias cadenas contienen igual número máximo de átomos de carbono, se aplican las siguientes subreglas por orden de preferencia:

1a. La que tenga mayor número de cadenas laterales.

2a. La cadena cuyas ramificaciones se encuentren más cercanas a cualquiera de los extremos.

3a. La cadena que contenga mayor número de carbonos en sus ramificaciones más pequeñas.

4a. La cadena que tenga las cadenas laterales menos ramificadas.

Alquenos acíclicos y radicales univalentes

Los alquenos se caracterizan por la presencia de al menos un doble enlace carbono-carbono. Los alquenos acíclicos se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano correspondiente por -eno. Los alquenos con un solo doble enlace responden a la fórmula general CnH2n.

La rigidez del doble enlace provoca la existencia de compuestos con distintas propiedades físicas y químicas según la distribución alrededor del mismo de los radicales orgánicos, en el caso de que sean diferentes:

Si hay varios dobles enlaces sería -adieno, -atrieno, etc. La cadena principal es la más larga que contiene el mayor número posible de dobles enlaces. El orden que se elige en la cadena principal es aquel que proporciona los números más bajos a los localizadores de los enlaces dobles. Los localizadores se sitúan inmediatamente delante del sufijo según las últimas recomendaciones de la IUPAC.

Se aceptan los nombres tradicionales de los compuestos siguientes:

Los nombres de los radicales univalentes derivados de los alquenos, por pérdida de un átomo de hidrógeno, terminan en -enilo (o -adienilo, -atrienilo, etc. cuando hay varios dobles enlaces). El átomo de carbono con la valencia libre es el punto de partida en el orden de la cadena.

Algunos radicales sencillos reciben nombre propio.

Alquinos acíclicos y radicales univalentes

Los alquinos son hidrocarburos que contienen al menos un triple enlace. El alquino más sencillo se conoce como acetileno. De forma general, el nombre de un alquino se forma sustituyendo la terminación -ano del alcano correspondiente por el sufijo -ino.

Se elige como cadena principal la más larga que contiene el triple enlace y se enumera desde el extremo que proporcione al primer carbono del triple enlace el localizador más bajo.

Cuando hay varios enlaces triples, se usan las terminaciones -adiino, -atriino, etc. La cadena principal será la que contenga el mayor número de enlaces triples aunque no sea la más larga.

Los nombres de los radicales univalentes de estos compuestos se obtienen sustituyendo la terminación -ino por -inilo.

Hidrocarburos insaturados con dobles y triples enlaces

En estos compuestos se emplea la terminación -en-ino. Si hay varios dobles enlaces o triples enlaces se emplean los prefijos multiplicadores: -adien-ino, -en-diino, -adien-triino, etc.

Si la cadena es lineal, el orden de preferencia es el que de lugar a los localizadores más bajos para dobles y triples enlaces en conjunto.

A igualdad de localizadores para las insaturaciones, tiene preferencia el ordenamiento que asigne a los dobles enlaces el número más bajo.

En los hidrocarburos insaturados ramificados se elige la cadena principal de acuerdo con la secuencia preferencial siguiente:

1. La que contenga el mayor número de dobles y triples enlaces.

2. La que contenga mayor número de átomos de carbono.

3. La que tenga mayor número de dobles enlaces.

Una vez tenido esto en cuenta, se aplican los mismos principios que se emplean para nombrar los alcanos ramificados.

Los radicales univalentes se nombran sustituyendo la terminación -ino por -inilo y se ordenan los localizadores a partir del carbono con valencia libre.

Para elegir la cadena principal del radical ramificado, se ha de tener en cuenta las reglas 1, 2 y 3, por este orden de preferencia, pero siempre contando a partir del carbono con valencia libre.

Radicales polivalentes

En los apartados anteriores se ha tratado la nomenclatura de los radicales univalentes, cuyo nombre se deriva del hidrocarburo correspondiente acabándolo en -il o -ilo. Cuando un átomo de carbono pierde más de un hidrógeno puede dar lugar a radicales divalentes, trivalentes, etc. Los radicales divalentes se denominan añadiendo el sufijo -ideno, y los trivalentes -idino.

CH2= metileno (es una excepción)
CH3-CH= etilideno
CH2=C= vinilideno
CH3-C etilidino

Los radicales provenientes de eliminar un átomo de hidrógeno de ambos carbonos terminales de un alcano lineal se denominan como polimetilenos.

-CH2-CH2-CH2-CH2- tetrametileno
-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2- pentametileno

Los derivados de alquenos y alquinos se nombran empleando respectivamente los sufijos -enileno e -inileno.

-CH=CH- etenileno (vinileno)

En resumen, los sufijos -il, -ilideno e -ilidino (en lugar de la terminación -ano del hidrocarburo saturado correspondiente) se emplean para indicar que el radical se une por un enlace simple, doble o triple, respectivamente. Al átomo que termina la cadena siempre le corresponderá el localizador 1, por lo que se omite. Esto sólo se recomienda para los grupos acíclicos saturados y o monocíclicos que se unen a través del carbono.

En las últimas recomendaciones de la IUPAC se establece un sistema más general en el que cualquiera de estos sufijos se añade a la terminación del alcano correspondiente (se omite la o del nombre del alcano si el siguiente sufijo comienza por i. A los átomos con valencias libres se les asigna los localizadores más bajos posibles. Los localizadores no pueden omitirse salvo en el caso del sufijo -ilidino con localizador 1.

Son admitidos nombres de uso extendido como:

-CH2- metileno (metanodiil)
-CH2-CH2- etileno (etano-1,2-diil)
-C6H4- fenileno (bencenodiil)

Hidrocarburos monocíclicos

Los hidrocarburos cíclicos se dividen en cicloalcanos (hidrocarburos saturados) e hidrocarburos insaturados (cicloalquenos y cicloalquinos).

Cicloalcanos

En estos compuestos, todos los átomos de carbono están unidos por enlaces sencillos formando una cadena cerrada. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo- al alcano de cadena abierta correspondiente.

El radical univalente correspondiente por pérdida de un átomo de hidrógeno se nombra sustituyendo la terminación -ano del alcano por -ilo.

Cuando tienen ramificaciones, el ciclo se numera de forma que los radicales obtengan los localizadores más bajos. Si hay un solo sustituyente, no es necesario utilizar localizador.

Hidrocarburos cíclicos insaturados

Se trata de hidrocarburos cíclicos que contienen uno o varios dobles o triples enlaces. Se denominan con la terminación -eno, -adieno, etc. para los dobles enlaces, y el sufijo -ino, -adiino, etc. para los triples enlaces. Si hay de los dos tipos, se nombran primero los dobles enlaces.

Los radicales univalentes se nombran sustituyendo la terminación -eno e -ino por -enilo y -inilo. El orden de numeración parte del carbono con valencia libre en el sentido que proporcione índices más bajos (excepto en los terpenos).

Hidrocarburos aromáticos y radicales arilo

Los hidrocarburos aromáticos se les conoce también por el término genérico arenos. Los arenos incluyen el benceno y todos sus derivados. Cuando están constituidos solamente por un núcleo bencénico se les denomina monocíclicos. El integrante más sencillo es el benceno (C6H6) y, en general, todos los demás se nombran como derivados.

La posición de los sustituyentes se indica con localizadores siguiendo la numeración que les asigne los números más bajos. Se aplican de modo general las mismas reglas que en los alcanos ramificados para nombrar los sustituyentes alquílicos. No obstante, cuando hay dos sustituyentes, se emplean los prefijos o- (orto-), m- (meta-) y p- (para-) para referirse respectivamente a los localizadores 1,2-, 1,3- y 1,4-.

Hay una serie de compuestos sencillos que reciben nombre propio: tolueno, xileno (orto, meta y para), mesitileno, cumeno, cimeno (orto, meta y para) y estireno.

Estos seis compuestos pueden usarse como base para nombrar sus derivados siempre que los sustituyentes adicionales del anillo no sean iguales a los que ya poseen.

En cuanto a los nombres de los radicales arilo derivados hay tres categorías en función de la generalidad de su aplicación. Así, hay algunos que se pueden utilizar únicamente como radicales sin sustituir, otros aunque estén sustituidos en el anillo y otros siempre.

Sin sustituir

Sustituidos en el anillo

Sin limitación

*Hasta 1993 se admitía todo tipo de sustituciones en estos radicales.

Hidrocarburos policíclicos

Existe una lista de hidrocarburos policíclicos con el número máximo posible de dobles enlaces que reciben nombre propio. En la figura se representan los más conocidos.

Aquellos compuestos en los que los ciclos aromáticos se acumulan de forma lineal como en el naftaleno o el antraceno, su nombre se forma por un prefijo que indica el número de ciclos y el sufijo -aceno. Por ejemplo: pentaceno, hexaceno,etc.

Cuando los hidrocarburos policíclicos no contienen el número máximo de dobles enlaces, se nombran como derivados hidrogenados de los anteriores con el prefijo constituido por dos partes: una desinencia para indicar el número de átomos de hidrógeno adicionales (con respecto al compuesto de referencia) más la palabra hidro. Si el compuesto está totalmente hidrogenado se denomina perhidro-. Las posiciones de los átomos de hidrógeno se expresan por localizadores que han de ser los más bajos posibles.

Un grupo aparte lo constituyen algunos hidrocarburos saturados policíclicos, que también pueden ser empleados como base para nombrar radicales orgánicos sin límite en la sustitución.

Heterociclos

Los heterociclos son compuestos que contienen otros elementos químicos en el anillo además de carbono. Hay una serie muy larga de heterociclos que se denominan por su nombre tradicional. En la figura siguiente se muestran algunos de ellos.

Derivados halogenados

En este apartado se incluyen los compuestos orgánicos que presenten algún átomo de halógeno (Grupo 17 de la tabla periódica).

Algunos compuestos mantienen su nombre tradicional.

CHF3 fluoroformo
CHCl3 cloroformo
CHBr3 bromoformo
CHI3 yodoformo
COCl2 fosgeno
CSCl2 tiofosgeno

Hay dos métodos sistemáticos que pueden emplearse: método sustitutivo y método funcional (el método aditivo no se recomienda porque su uso es muy limitado). En el método sustitutivo se añade el prefijo fluoro-, cloro-, bromo- o iodo- al nombre del compuesto (o radical orgánico) del que se considera derivado. En caso de que haya varios halógenos del mismo tipo se emplean las desinencias di-, tri-, etc. o per- si todos los átomos de hidrógeno han sido sustituidos por un halógeno determinado.

CH3-CHCl2-CH3 2,2-dicloropropano
ClCH2-CH2Br 1-bromo-2-cloroetano
CF3-CF2-CF3 perfluoropropano

La nomenclatura funcional considera a estos compuestos como halogenuros de los radicales orgánicos correspondientes. Su uso es limitado.

CH3-Cl cloruro de metilo
Br-CH2-CH2-Br dibromuro de etileno

En los casos en que el halógeno se encuentre dentro de un grupo combinado con oxígeno (u otros elementos o grupos) se usan los siguientes prefijos:

Grupo Prefijo Derivado del benceno
Fórmula Nombre

-IO yodosil- C6H5-IO yodosilbenceno
-IO2 yodil- C6H5-IO2 yodilbenceno
-ClO clorosil- C6H5-ClO clorosilbenceno
-ClO2 cloril- C6H5-ClO2 clorilbenceno
-ClO3 percloril- C6H5-ClO3 perclorilbenceno
-I(OH)2 dihidroxiyodo- C6H5-I(OH)2 dihidroxiyodobenceno
-ICl2 dicloroyodo- C6H5-ICl2 dicloroyodobenceno

Los cationes con la carga positiva sobre el yodo se consideran derivados del ion yodonio (H2I+) por sustitución.

(C6H5)2I+ difenilyodonio

Según el contraión podremos tener cloruro de difenilyodonio, hidróxido de difenilyodonio, etc.

Alcoholes, fenoles y derivados

Se caracterizan por tener un grupo -OH unido a un carbono alquílico (alcoholes) o arílico (fenoles).

Alcoholes

Algunos alcoholes conservan el nombre tradicional, como por ejemplo:

HO-CH2-CH2-OH glicol etilénico
CH3-CH(OH)-CH2-OH glicol propilénico
HO-CH2-CH(OH)-CH2-OH glicerol
C(CH2-OH)4 pentaeritriol
CH3-C(CH3)(OH)-C(CH3)(OH)-CH3 pinacol
trans-(CH3)2C=CH-(CH2)2-C(CH3)=CH-CH2-OH geraniol
(CH3)2-CH-(CH2)3-CH(CH3)-(CH2)3-CH(CH3)-(CH2)3-C(CH3)=CH-CH2-OH fitol
CH3-C6H9(C3H7)OH mentol
HO-CH2-CH(OH)-C(OH)H-CH(OH)-CH2-OH xilitol

Alcoholes sencillos se nombran con frecuencia mediante la nomenclatura funcional que consiste en dos palabras, la primera es alcohol y la segunda es el nombre del radical orgánico terminado en -ico.

CH3-OH alcohol metílico
CH3-CH2-OH alcohol etílico
CH2=CH-CH2-OH alcohol alílico
CH3-C(CH3)2—OH alcohol terc-butílico
C6H5-CH2-OH alcohol bencílico
C6H5-CH2-CH2-OH alcohol fenetílico
o-(HO-CH2-C6H4-CH3) alcohol salicílico

En la nomenclatura de sustitución la presencia del grupo hidróxido (-OH) se indica con el sufijo -ol si se trata del grupo característico principal. Si hay más de un grupo -OH se emplean las desinencias multiplicativas di-, tri-, etc, precedidas de los localizadores.

CH3-OH metanol (no es necesario indicar dónde está el -OH)
CH3-CH2-OH etanol
HO-CH2-CH2-CH2-OH propano-1,3-diol

Cuando el grupo -OH no es el grupo principal, se denomina grupo hidroxi-.

CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CHO 4-hidroxipentanal

Fenoles

Los fenoles son los derivados hidróxido del benceno u otros anillos aromáticos. Su nomenclatura sistemática es equivalente a la de los alcoholes. Se emplea la terminación -ol si es el grupo principal o el prefijo -hidroxi si es un grupo derivado con las desinencias multiplicativas correspondientes si hay más de un grupo.

Al igual que en el caso de los alcoholes, se mantienen algunos nombres tradicionales, que pueden usarse: fenol, cresol (orto, meta y para), timol, pirocatecol, resorcinol, hidroquinona y ácido pícrico. El fenol se puede usar como base de compuestos derivados por sustitución.

Análogos de azufre, selenio y teluro

Los derivados equivalentes de alcoholes y fenoles con los grupos -SH, -SeH, y -TeH se designan respectivamente con las terminaciones -tiol, -selenol y -telurol si son el grupo principal, o con los prefijos sulfanil-, selanil- y telanil- si se trata de grupos secundarios.

C6H5-SH bencenotiol
CH3-CH2-SeH etanoselenol
HS-CH2-CH2-COOH ácido 3-sulfanilpropanoico

Radicales

Los nombres de los grupos RO- se forman añadiendo al nombre del radical orgánico R- la terminación -oxi.

CH3-(CH2)4-O- pentiloxi

Se conservan algunos nombres tradicionales que pueden mantenerse para nombrar sus derivados por sustitución:

CH3-O- metoxi
CH3-CH2-O- etoxi
CH3-(CH2)2-O- propoxi
CH3-(CH2)3-O- butoxi
C6H5-O- fenoxi

Otros radicales sólo pueden utilizarse si no están sustituidos:

(CH3)2-CH-O- isopropoxi
(CH3)2-CH-CH2-O- isobutoxi
CH3-CH2-CH(CH3)-O- sec-butoxi
(CH3)3C-O- terc-butoxi

Los derivados equivalentes de azufre, selenio y teluro se forman de manera similar añadiendo las terminaciones -sulfanil, -selanil y -telanil al nombre del radical -R.

C6H5-Se- fenilselanil

Los nombres de los radicales divalentes -O-R-O- y -S-R-S- se nombran con los sufijos -dioxi y -bis(sulfanodiil).

-O-CH2-O- metilenodioxi

Sales

Los aniones derivados de alcoholes, fenoles (o los análogos con otros calcógenos) por pérdida del hidrón unido al átomo de calcógeno, se nombran sustituyendo la terminación –ol por –olato. Si el radical –OR admite nombre abreviado (como por ejemplo metoxi-) se puede sustituir la terminación –oxi del radical por –óxido (-sulfuro, selenuro o telururo, para otros calcógenos).

CH3-CH2-O- Na+ etanolato de sodio o etóxido de sodio
(CH3-CH2-CH2-CH2-O-)2Mg2+ bis(butan-1-olato) de magnesio
o dibutóxido de magnesio
CH3-S- K+ metanotiolato de potasio o etilsulfuro de sodio

Éteres y análogos con otros calcógenos

Los calcógenos pueden unirse a dos grupos orgánicos mediante enlaces sencillos generando los siguientes tipos de compuestos:

R-O-R’ éteres
R-S-R’ sulfuros
R-Se-R’ selenuros
R-Te-R’ telururos

Estos tipos de compuestos reciben nombres diferentes según el método de nomenclatura empleado: nomenclatura de sustitución, funcional o de recambio.

En la nomenclatura de sustitución se consideran los grupos –OR, -SR, -SeR, o –TeR, como radicales de la cadena principal.

CH3-O-CH2-CH2-Cl 1-cloro-2-metoxietano
CH3-S-CH2-CH2-CH3 1-metilsulfanilpropano

La nomenclatura de clase funcional nombra estos compuestos citando la clase que sea (éter, sulfuro, selenuro, telururo) seguida de otra palabra que engloba los nombres de los grupos R por orden alfabético y acabada en –ico.

CH3-O-CH2-CH3 éter etilmetílico
CH3-CH2-S-CH2-CH3 sulfuro dietílico

La nomenclatura de recambio resulta especialmente útil cuando se tienen números grupos éter, sulfuro, etc., o con varios grupos diferentes. Se numera la cadena incluyendo los eslabones con O, S, Se o Te, que se denominan oxa-, tia-, selena- y telura- respectivamente. Se emplean desinencias multiplicativas (si es necesario) y localizadores indicando su posición en la cadena. El nombre termina con el del hidrocarburo que correspondería al mismo número de eslabones de la cadena principal.

CH3-O-CH2-CH2-O-CH2-CH(CH3)-S-CH2-CH3 7-metil-2,5-oxa-8-tiadecano

Los éteres cíclicos pueden denominarse como heterociclo o como derivados epoxi- (especialmente útil cuando se quiere mantener el nombre de una estructura particular relacionada). Cuando se emplea el prefijo epoxi- se cita por orden alfabético.

Hidroperóxidos, peróxidos, hidropolisulfuros, polisulfuros, sulfóxidos y sulfonas

Todos estos compuestos se pueden nombrar mediante la nomenclatura de sustitución o por el método funcional.

N. sustitución N. funcional

Hidroperóxidos R-O-O-H hidroperoxi-RH hidroperóxido + R-ico
Peróxidos R-O-O-R’ R’peroxi-RH peróxido + RR’-ico
Hidropolisulfuros R-(S)n-H R(n)sulfano hidro(n)sulfuro + R-ico
Polisulfuros R-(S)n-R’ RR’(n)sulfano (n)sulfuro + RR’-ico
Hidropoliselanos R-(Se)n-H R(n)selano hidro(n)selenuro + R-ico
Poliselanos R-(Se)n-R’ RR’(n)selano (n)selenuro + RR’-ico
Hidropolitelanos R-(Te)n-H R(n)telano hidro(n)telururo + R-ico
Politelanos R-(Te)n-R’ RR’(n)telano (n)telururo + RR’-ico
Sulfóxidos R-SO-R’ R’sulfinil-RH sulfóxido + RR’-ico
Sulfonas R-SO2-R’ R’sulfonil-RH sulfona + RR’-ico
Selenóxidos R-SeO-R’ R’suleninil-RH selenóxido + RR’-ico
Selenonas R-SeO2-R’ R’selenonil-RH selenona + RR’-ico

R = radical orgánico
RH = hidruro correspondiente de R

o-CH3-C6H5-O-OH 2-hidroperoxitolueno o hidroperóxido orto-tolílico
C6H5-O-O-CH3 metilperóxibenceno o peróxido fenilmetílico
CH3-CH2-S-S-H etilhidrodisulfano o hidrodisulfuro metílico
C6H5-S-S-CH2-CH3 etilfenildisulfano o disulfuro etilfenílico
C6H5-Se-Se-Se-C6H5 difeniltriselano o triselenuro difenílico
C6H5-SeO2-C6H5 fenilselenonilbenceno o selenona defenílica

Aldehídos, tioaldehídos y derivados

Los aldehídos son compuestos que contienen el grupo -CHO:

Los aldehídos correspondientes a ácidos para los que se admiten los nombres tradicionales, pueden nombrarse eliminando la palabra ácido y sustituyendo la terminación -ico o -oico por -aldehído.

CH3-COOH ácido acético  CH3-CHO acetaldehído

Mono y dialdehídos acíclicos se denominan sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo correspondiente por -al u -odial respectivamente.

CH3-CH2-CH2-CHO butanal
OHC-CH2-CH2-CH2-CHO pentanodial

Otros aldehídos se denominan añadiendo al nombre del hidrocarburo el sufijo -carbaldehido con la desinencia multiplicativa si es necesario, haciendo referencia a todo el grupo -CHO.

OHC-CH2-CH2-CH(CHO)-CH2-CH2-CHO pentano-1,3,5-tricarbaldehído

Si el grupo -CHO no es el principal, se usa el prefijo formil- con su localizador para nombrarlo.

Los análogos con azufre o selenio en lugar de oxígeno, se nombran siguiendo los mismos principios y haciendo uso de las terminaciones -tial, -selenal, -carbotialdehido, -carboselenaldehido y los prefijos tioformil- y tioxo-.

CH3-CH2-CHS propanotial
C6H5-CHS bencenocarbotialdehído
HOOC-C6H4-CHS ácido 2-tioformilbenzoico (derivado orto)

Cetonas, tiocetonas y derivados

Se denominan cetonas los compuestos que contienen el grupo C=O unido a dos átomos de carbono.

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -o del hidruro correspondiente por -ona. Si hay dos grupos se conserva la terminación del hidruro y se añade -diona. Si no es el grupo principal se cita con el prefijo oxo-. Las mono y dicetonas contiguas se pueden nombrar por el método funcional citando los radicales orgánicos unidos a los grupos cetónicos y finalizando con el término cetona o dicetona.

CH3-CH2-C(O)-CH3 butan-2-ona o etilmetilcetona
C6H5-CH=CH-C(O)-C6H5 1,3-difenil-2-propen-1-ona o estirilfenilcetona
CH3-C(O)-CH2-CHO 3-oxobutanal
CH3-CH2-C(O)-CH2-C(O)-CH3 hexano-2,4-diona
C6H5-CH2-C(O)-C(O)-CH2-CH3 1-fenilpentano-2,3-diona o benciletildicetona

Algunas cetonas mantienen sus nombres tradicionales.

*Se permite retener el nombre en los compuestos derivados por sustitución.

Las dicetonas de compuestos cíclicos con el máximo número de dobles enlaces no acumulativos, donde el grupo =CH- se transforma en C=O, se pueden denominar añadiendo el sufijo -quinona al nombre del aromático del que deriva formalmente. En la figura siguiente se muestran algunos ejemplos de nombres tradicionales de compuestos aromáticos que pueden usarse para sus derivados por sustitución.

Los derivados con otros calcógenos como azufre y selenio siguen el mismo procedimiento utilizando respectivamente los sufijo -tiona y -selona o los prefijos tioxo- y selenoxo-.

CH3-CH2-C(S)-CH3 butano-2-tiona
CH3-CH2-C(Se)-CH2-CH3 pentano-3-selona
CH3-CH2-C(S)-CH2-C(S)-CH3 hexano-2,4-ditiona
CH3-C(S)-CH2-COOH 3-tioxobutanoico

Derivados nitrogenados de aldehídos y cetonas

Algunos compuestos pueden considerarse derivados de aldehídos y cetonas por sustitución del oxígeno del grupo carbonilo.

Sustitución del grupo =O en adehídos y cetonas
Prefijos

-C=N-OH oximas hidroxiimino-
-C=N-NH2 hidrazonas hidrazono-

Se nombran con la nomenclatura funcional con el nombre del aldehído o la cetona del que se consideran derivados y mencionando en otra palabra a continuación si se trata de una oxima o una hidrazona. Cuando no son el grupo prioritario se emplean los prefijos indicados en la tabla.

C6H5-CH(=N-OH) benzaldehído oxima
CH3-CH2-C(=N-OH)-CH2-CH3 pentan-3-ona oxima
CH3-CH2-CH(=N-NH2) propanal hidrazona

Acetales, hemiacetales y análogos

Los acetales tienen la estructura general:

Los cetales son un tipo particular de acetales, donde los cuatro tipos de grupos R son radicales orgánicos.

Los acetales pueden nombrarse por la nomenclatura de sustitución teniendo en cuenta que los grupos -OR con radicales alcoxi o ariloxi. En la nomenclatura funcional se nombran citando el aldehído o cetona del que se pueden considerar derivados seguido del nombre de los grupos R enlazados a los átomos de oxígeno y en una segunda palabra el término acetal o cetal.

CH3-CH2-CH-(O-CH2-CH3)2 1,1-dietoxipropano o propanaldietil acetal

Los monotioacetales o ditioacetales se denominan con los prefijos alquilsulfanil-, arilsulfanil-, alquiloxi-, ariloxi-; o siguiendo la nomenclatura funcional. Se emplean localizadores con letras mayúsculas en cursiva para evitar ambigüedades. Lo mismo se aplica para los derivados de selenio y teluro.

Los hemiacetales tienen la estructura general:

Se pueden nombrar como derivados de alcoholes o por el mismo procedimiento que los acetales, sustituyendo la palabra acetal por hemiacetal. Se sigue el mismo sistema para los derivados con azufre o selenio que en los acetales.

Ácidos carboxílicos y derivados

Se caracterizan por la presencia del grupo -COOH sobre átomos de carbono primarios:

Ácidos carboxílicos simples

Estos ácidos se nombran con la palabra ácido seguida de otra palabra constituida por la raíz correspondiente al número de átomos de carbono con la terminación -oico. Si hay dos grupos ácido se añade el sufijo -dioico.

CH3-(CH2)7-COOH ácido nonanoico
HOOC-(CH2)7-COOH ácido nonanodioico

Si en una cadena sin ramificaciones existen más de dos grupos carboxílicos, se usan el sufijo -carboxílico precedido de una desinencia multiplicativa (tri-, tetra-, etc.).

En compuestos cíclicos u otro tipo de compuestos se emplea también el sufijo -carboxílico.

Si existe otro grupo que tiene prioridad como sufijo o no todos los grupos ácido pueden ser nombrados como sufijos, se emplea el prefijo -carboxi.

Numerosos ácidos tienen nombres tradicionales que se mantienen en la nomenclatura de la IUPAC. Algunos nombres pueden emplearse para denominar a sus derivados por sustitución y otros no.

Admiten sustitución

No admiten sustitución

HCOOH ácido fórmico
CH3-CH2-COOH ácido propiónico
HCC-COOH ácido propiólico
CH3-(CH2)2-COOH ácido butírico
(CH3)2-CH-COOH ácido isobutírico
CH2=C(CH3)-COOH ácido metacrílico
CH3-(CH2)14-COOH ácido palmítico
CH3-(CH2)16-COOH ácido esteárico
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH ácido oleico
HOOC-COOH ácido oxálico
HOOC-(CH2)3-COOH ácido glutárico
HOOC-(CH2)4-COOH ácido adípico
C6H5-CH=CH-COOH ácido cinámico

Los radicales formados por pérdida formal del grupo -OH del ácido se nombran eliminando la palabra ácido y cambiando el sufijo del ácido relacionado:

Ácido Radical

ácido -oico -oil
ácido -ico -il
ácido -carboxílico -carbonil

Las terminaciones van precedidas de la desinencia multiplicativa cuando proceda (di-, tri-, etc.).

Hidroxi, alcoxi y oxoácidos

Algunos de estos compuestos mantienen sus nombres tradicionales.

HO-CH2-COOH ácido glicólico
CH3-CH(OH)-COOH ácido láctico
CH3-CH2-CH(OH)-COOH ácido glicérico
HOOC-[CH(OH)]2-COOH ácido tartárico
CH2-COOH
|
HO-C-COOH ácido cítrico
|
CH2-COOH
OHC-COOH ácido glioxílico
CH3-C(O)-COOH ácido pirúvico
CH3-C(O)-CH2-COOH ácido acetoacético
(C6H5)2C(OH)-COOH ácido bencílico
o-(HO-C6H4-COOH) ácido salicílico
CH3-C6H4-COOH ácido anísico

En general, los ácidos carboxílicos que contienen grupos aldehído o cetona, se nombran utilizando el prefijo oxo- para designarlos (con la desinencia multiplicativa si es necesario). El grupo aldehído puede nombrarse también con el prefijo formil-. El grupo alcohol se denomina con el prefijo hidroxi-. El número uno de la cadena se asigna al grupo ácido de manera que los otros grupos tengan el localizador más bajo.

CH3-C(O)-CH(OH)-CH2-COOH ácido 3-hidroxi-4-oxopentanoico
OHC-(CH2)2-C(O)-CH2-COOH ácido 3,6-dioxohexanoico
o 5-formil-3-oxopentanoico

Cuando algún grupo ácido de un compuesto con nombre tradicional es transformado en aldehído, pueden nombrarse sustituyendo la terminación -ico por -aldehídico.

OHC-CH2-COOH ácido malonaldehídico

Ácidos ámicos, anílicos, hidroxámicos y peroxoácidos

Estos ácidos se forman por sustitución del grupo -OH del ácido. Cuando en un ácido con nombre tradicional se sustituye un grupo -COOH por -CONH2 (grupo carboxamida) se obtienen los ácidos ámicos que se denominan cambiando la terminación -ico por -amico.

H2N-C(O)-CH2-CH2-COOH ácido succinámico

Se recomienda el uso de los nombres tradicionales para los compuestos siguientes:

H2N-COOH ácido carbámico
H2N-C(O)-COOH ácido oxámico

Los derivados N-fenílicos de los ácidos ámicos pueden denominarse ácidos anílicos y les corresponde el sufijo -anilico en lugar de -amico. Las posiciones en el anillo fenílico se indican con primas.

C6H5-NH-C(O)-CH2-CH2-COOH ácido succinanílico

Los ácidos hidroxámicos contienen el grupo -NH-OH en lugar de -OH. Se nombran de manera tradicional cambiando el sufijo -ico o -oico por -ohidroxamico o -carbohidroxamico. No obstante la IUPAC recomienda nombrarlos como N-hidroxiamidas.

CH3-C(O)-NH-OH ácido acetohidroxámico (mejor: N-hidroxiacetamida)

Los peroxoácidos contienen el grupo -CO-OOH.

Se nombran anteponiendo el sufijo peroxi- (antecedido por la desinencia multiplicativa mono-, di-, tri-, etc.) al nombre del ácido correspondiente. Si no tiene prioridad el grupo peroxoácido se denomina hidroperoxicarbonil-.

CH3-CH2-C(O)-OOH ácido peroxipropiónico
CH3-(CH2)7-C(O)-OOH ácido peroxinonanoico

Sustitución del grupo -OH en ácidos carboxílicos [ -C(=O)-OH ]

-C(=O)-NH2 ácido ámico
-C(=O)-NH-OH ácido hidroxámico
-C(=O)-O-OH peroxiácido

Ácidos imídicos, hidrazónicos e hidroxímicos

En el apartado anterior se han tratado los ácidos que pueden considerarse derivados de los ácidos carboxílicos por sustitución del grupo -OH. Igualmente hay una serie de ácidos que pueden considerarse derivados por sustitución del oxígeno del grupo carbonilo.

Sustitución del grupo =O en ácidos carboxílicos [ -C(=O)-OH ]

Sufijos

-C(=NH)-OH ácido imídico -imidico o -carboximidico
-C(=N-NH2)-OH ácido hidrazónico -ohidrazonico o -carbohidrazonico
-C(=N-OH)-OH ácido hidroxímico -ohidroximico o -carbohidroximico

Se nombran sustituyendo la terminación -ico, -oico o -carboxilico del ácido correspondiente por los sufijos que se indican en la tabla anterior.

CH3-(CH2)7-C(=NH)OH ácido nonanimídico
CH3-C(=N-NH2)-OH ácido acetohidrazónico
CH3-C(=N-OH2)-OH ácido acetohidroxímico

Ácidos tiocarboxílicos, tiocarbónicos y análogos

Uno o los dos átomos de oxígeno del grupo carboxílico pueden ser reemplazados por otros átomos del grupo de los calcógenos y se señala con las desinencias tio, seleno o teluro. Si hay dos calcógenos diferentes en el mismo grupo ácido, se pueden distinguir las dos posibilidades en el nombre indicando con letra mayúscula cursiva el átomo de calcógeno unido al átomo de hidrógeno; o mediante prefijos del tipo -hidroxitiocarbonil y -sulfanilcarbonil si no es el grupo prioritario.

Los derivados de ácidos con nombre tradicional se nombran con los prefijos -tio, -seleno o -teluro.

CH3-C(S)-SH ácido ditioacético
CH3-C(S)-OH ácido-O tioacético
CH3-C(O)-SeH ácido-Se selenoacético

El nombre sistemático se construye sustituyendo las terminaciones -oico o -carboxilico del ácido correspondiente por sufijos como -tioico, -ditioico, -carbotioico, -carboselenoico, -carboselenotioico, etc., según proceda; o cambiando el prefijo carboxi- por tiocarboxi-, diselenocarboxi-, selenotiocarboxi-, etc.

CH3-(CH2)5-C(S)-OH ácido-O heptanotioico
CH3-(CH2)5-C(S)-SeH ácido-Se heptanoselenotioico

Ácidos con S, Se, P o As unidos directamente a radicales orgánicos

Estos ácidos se nombran a partir del hidruro del radical orgánico añadiendo el sufijo apropiado y precedidos por la palabra ácido.

Grupo Sufijo Prefijo (si no tiene la prioridad)

-S-OH -sulfénico sulfeno-
-S(O)(OH) (-SO2H) -sulfínico sulfino-
-S(O)2(OH) (-SO3H) -sulfónico sulfo-
-Se(O)(OH) (-SeO2H) -selenínico
-Se(O)2(OH) (-SeO3H) -selenónico
-PH(O)(OH) (-PO2H2) -fosfínico* hidrohidroxifosforil-
P(O)(OH) (-PO2H) -fosfínico* hidroxifosforil-
-P(O)(OH)2 (-PO3H2) -fosfónico* fosfono- o dihidroxifosforil-
-AsH(O)(OH) (-AsO2H2) -arsínico*
-As(O)(OH)2 (-AsO3H2) -arsónico*

*Nótese que son pentavalentes.

Sales de ácidos orgánicos

Las sales neutras de los ácidos orgánicos se nombran citando en primer lugar el nombre del anión y a continuación los nombres de los cationes por orden alfabético. El nombre del anión se forma a partir del nombre del ácido relacionado eliminando la palabra ácido y sustituyendo la terminación -ico por -ato.

CH3-(CH2)7-COO-Na+ nonanoato de sodio
(CH3-COO-)2Mg2+ diacetato de magnesio
K+ -OOC-(CH2)2-COO- NH4+ succinato de amonio y potasio
C6H5-SO2-K+ bencenosulfinato de potasio

En aquellos compuestos en los que haya algún grupo ácido que mantenga su átomo de hidrógeno, se precede el nombre del catión o cationes de la sal con la palabra hidrógeno incluyendo el prefijo multiplicativo si es necesario (di-, tri-, etc.).

HOOC-(CH2)7-COO- Na+ nonanodiato de hidrógeno y potasio

Los sustituyentes iónicos se describen con prefijos:

-COO- carboxilato-
-SO2O- sulfonato-
-PO(O-)2 fosfonato-

c-C6H11-COO- Na+ ciclohexanocarboxilato de sodio

Ésteres

Los ácidos completamente esterificados se nombran como las sales neutras sustituyendo los cationes por los radicales orgánicos en orden alfabético.

Los ésteres de ácidos tio- y selenocarboxílicos pueden presentar varios tipos de calcógenos. Para indicar la posición de los calcógenos se emplea el símbolo del elemento en cursiva precediendo al radical orgánico.

CH3-(CH2)3-C(O)-S-CH2-CH3 pentanotioato de S-etilo
CH3-(CH2)3-C(Se)-O-CH2-CH3 pentanoselenoato de O-etilo

La nomenclatura funcional se emplea para denominar ésteres de productos naturales.

Los derivados de poliácidos pueden ser a la vez sales y estar parcialmente esterificados. En estos casos para nombrar los compuestos se sigue el orden: anión-hidrógeno-grupos alquilo o arilo-catión.

CH2-C(O)-O-CH2-CH3
|
HO-C-COO- Na+ H+ citrato de hidrógeno 5-etilo y sodio
|
CH2-COO-

Cuando en un éster de fórmula general R-C(=O)-O-R’ existen grupos que tienen mayor prioridad para nombrarlos con sufijos, se pueden citar los grupos -C(=O)-OR’ con los prefijos alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil- o para el grupo R-C(=O)-O- se pueden emplear los prefijos aciloxi-.

CH3-CH2-O-C(O)-(CH2)3-N+(CH3)3Cl-
cloruro de [3-(etoxicarbonil)propil]trimetilamonio

C6H5-C(O)-O-(CH2)3-COOH
ácido 4-(benzoiloxi)butírico

Halogenuros de ácido

Estos compuestos se pueden considerar derivados de los ácidos orgánicos en los que el grupo hidróxido ha sido sustituido por un átomo de halógeno. Cuando todos los grupos hidróxido han sido sustituidos, estos compuestos se nombran comenzando por los nombres de los halogenuros por orden alfabético seguido del nombre del grupo acilo (nombre del ácido sustituyendo la terminación -ico por -ilo).

CH3-C(O)-Cl cloruro de acetilo
C6H5-C(O)-I yoduro de benzoilo
Br-C(O)-C(O)-Cl bromuro cloruro de malonilo
C6H5-SO2-Br bromuro de bencenosulfonilo
CH3-CH2-Se(O)-Cl cloruro de etanoseleninilo

Cuando hay otros grupos que tienen preferencia para ser citados como sufijos, el grupo halogenuro de acilo puede indicarse con los prefijos fluorocarbonil-, clorocarbonil-, bromocarbonil- o yodocarbonil-.

Br-C(O)-CH2-COOH ácido (bromocarbonil)acético

Los halogenuros de ácidos mononucleares también se pueden nombrar sustituyendo la palabra ácido por el nombre del tipo de halogenuro que se tenga precedido de una desinencia multiplicativa si hay varios.

C6H5-P(O)Cl2 dicloruro fenilfosfónico

Anhídridos y análogos

Loa anhídridos son compuestos que proceden formalmente por condensación de dos ácidos con eliminación de una molécula de agua.

Los anhídridos simétricos de ácidos con sólo un grupo -COOH (sustituidos o sin sustituir) se nombran reemplazando la palabra ácido del nombre del ácido por el término anhídrido.

[CH3-C(O)-]2O anhídrido acético
[CH3-(CH2)2-C(O)-]2O anhídrido burírico
[Cl-CH2-C(O)-]2O anhídrido cloroacético
[CH3-CH2-C(S)-]2O anhídrido tiopropiónico
[C6H5-S(O)2-]2O anhídrido bencenosulfónico

Los anhídridos asimétricos se nombran como los simétricos pero citando los dos ácidos de los que deriva formalmente por orden alfabético.

CH3-CH2-C(O)-O-C(O)-CH3 anhídrido (de los ácidos) acético y propiónico
C6H5-C(O)-O-C(S)-CH3 anhídrido benzoico y tioacético

Los derivados con azufre actuando de puente entre los radicales acilo se nombran como los equivalentes con oxígeno puente, pero empleando el término de clase tioanhídrido. Si poseen otros átomos de azufre se señalan con el prefijo tio- en el lugar que le corresponda dentro del grupo acilo. De manera alternativa, los tioanhídridos pueden considerarse diacilsulfanos, es decir derivados del sulfano (SH2).

C6H5-C(O)-S-C(O)-C6H5 tioanhídrido benzoico o dibenzoilsulfano
CH3-CH2-S(O)2-S-C(S)-C6H5 tioanhídrido etanosulfónico y tiobenzoico
o etanosulfonil(tiobenzoil)sulfano

Aminas e iminas

El término general amina se emplea para compuestos que responden a las fórmulas NH2R, NHRR’ y NRR’R” (respectivamente aminas primarias, secundarias y terciarias).

Aminas primarias

Las aminas primarias NH2R se nombran añadiendo el sufijo -amina al nombre del radical R o al del compuesto relacionado RH. El primer método se prefiere para grupos R sencillos y el segundo método para compuestos cíclicos más complejos. También se pueden nombrar como derivados del azano (NH3).

CH3-CH2-NH2 etilamina o etanamina o etilazano
C6H11-NH2 ciclohexilamina o ciclohexanamina o ciclohexilazano
(CH3)2CH-NH2 isopropilamina o isopropanamina o isopropilazano
CH3-CH2-CH-NH2 sec-butilamina o 1-metilpropanamina o sec-butillazano
|
CH3

Se mantienen algunos nombres tradicionales:

Cuando el grupo -NH2 no es el grupo característico principal, se nombra con el prefijo amino-.

Aminas secundarias y terciarias

Las aminas secundarias y terciarias simétricas, es decir, en las que los grupos R son iguales (NHR2 y NR3), se nombran respectivamente añadiendo al nombre del radical R el prefijo di- o tri- y el sufijo -amina. También se pueden nombrar usando en lugar del sufijo -amina, el sufijo -azano (considerándolas derivados por sustitución del azano, NH3).

(CH3)3N trimetilamina o trimetilazano
(C6H5)2NH difenilamina o difenilazano

Si los radicales R están sustituidos en este tipo de aminas simétricas se indican los sustituyentes con localizadores diferenciados con primas. Alternativamente se pueden nombrar incluyendo entre paréntesis el nombre del radical precedido del prefijo bis- o tris-.

(Br-CH2-CH2-CH2)3N tris(3-bromopropil)amina o tris(3-bromopropil)azano
o 3,3′ ,3” -tribromotripropilamina

Las aminas secundarias y terciarias asimétricas se nombran como N-derivados de una amina primaria o secundaria simétrica. El radical que sea preferente según las reglas de prioridad se considera la base de la amina primaria. También pueden nombrarse como derivados por sustitución del azano, o simplemente citando por orden alfabético los nombres de los radicales orgánicos con sus localizadores y prefijos y terminando la palabra con el término de clase amina.

(CH3-CH2)2N-(CH2)6-CH3 N,N-dietilheptilamina o N,N-dietilheptan-1-amina
dietil(heptil)azano o dietil(heptil)amina

C6H5-N-CH2-CH2-CH3 N-metil-N-propilanilina
| fenil(metil)propilazano o fenil(metil)propilamina
CH3

Los derivados de aminas simétricas sustituidas asimétricamente se pueden nombrar como aminas simétricas distinguiendo los localizadores con primas o como aminas asimétricas.

Br-CH2-CH2-NH-CH(Br)-CH3 1,2′-dibromodietilamina
o 1-bromo-N-(2-bromoetil)etilamina
o (1-bromoetil)(2-bromoetil)amina
o (1-bromoetil)(2-bromoetil)azano

Las aminas secundarias y terciarias, al igual que las primarias, pueden ser nombradas con el prefijo amino- en estructuras cíclicas o complejas. Si el átomo de nitrógeno de la amina está unido a dos o tres grupos idénticos que contienen funciones de mayor prioridad, los grupos -NH- y N- se citan respectivamente con los prefijos imino- y nitrilo-.

(p-HOOC-C6H5-)2NH ácido 4,4′-iminodibenzoico
(HOOC-CH2-CH2-)3N ácido 3,3′ ,3” -nitrilotripropiónico
(HOOC-CH2-)2N-CH2-CH2-N(-CH2-COOH)2 ácido dietilendiaminatetraacético
(excepción)

Un grupo -NH- puente entre dos átomos de carbono puede denominarse imino- o epimino-.

Poliaminas

Las poliaminas primarias en las que todos los grupos amino se encuentran unidos a una misma cadena lineal o cíclica se nombra añadiendo al nombre del compuesto RH relacionado la terminación -diamina, -triamina, etc. Otra posibilidad es añadir ese mismo sufijo al nombre del radical polivalente.

H2N-(CH2)2-CH-(CH2)2-NH2 pentano-1,3,5-triamina
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NH2

H2N-CH2-CH2-NH2 etilendiamina

Si los grupos amina están unidos a un ciclo que también contiene nitrógeno, se pueden nombrar uniendo los sufijos -diamina, -triamina, etc. al nombre del compuesto relacionado o mediante los prefijos diamina-,triamina-, etc. Se mantiene el nombre tradicional para la bencidina.

Las poliaminas lineales se nombran mediante la nomenclatura de intercambio.

HOOC-CH2-N-CH2-N-CH2-NH-CH2-COOH ácido 3,5-dimetil-3,5,7-triazanononodioico
| |
CH3 CH3

Iminas

Los compuestos del tipo RN=CHR’ o RN=CR’R” (donde R puede ser H) se conocen como aldiminas y cetiminas respectivamente. Para nombrarlas se distinguen en dos grupos dependiendo si R es o no un átomo de hidrógeno.

Las iminas en las que R = H se pueden nombrar de varias formas:

1) Como -ilideno (=CHR’ o =CR’R”) derivados de azano (NH3).
2) Como derivados de R’-CH3 o R’-CH2-R”, a partir de su nombre con la terminación -imina.

Las iminas en las que R no es H se pueden nombrar además

3) Como iminas N-sustituidas.
4) Como -ilideno (=CHR’ o =CR’R”) derivados de R-NH2.

CH3-(CH2)4-CH=NH hexilidenoazano o hexan-1-imina o hexilidenoamina
CH3-CH=N-CH3 etilideno(metil)azano o N-metiletanimina
o N-metiletilidenoamina

Hidroxilaminas y óxidos de aminas

Las hidroxilaminas poseen la fórmula general R-NH-O-R’. Se nombran como derivados por sustitución de la hidroxilamina (NH2OH). Para distinguir si la sustitución es sobre el átomo de oxígeno o de nitrógeno se emplean los símbolos de estos elementos en cursiva. Si no es el grupo prioritario dentro del compuesto se usan los prefijos hidroxiamino-, alquiloxiamino- o (ariloxi)amino- según el caso.

(p-CH3-CH2-C6H4)-NH-OH N-(4-etilfenil)hidroxilamina
CH3-CH2-C(O)-O-NH-CH3 O-metil-N-propionilhidroxilamina
HO-NH-(p-C6H4-COOH) ácido 4-(hidroxiamino)benzoico

Los óxidos de aminas tienen la fórmula general RR’R”NO. Se nombran como óxido de la amina correspondiente. Como localizadores dentro de un ciclo se prefieren los números arábigos a los símbolos de los elementos en cursiva. Cuando el grupo no tiene la prioridad dentro del compuesto se usa un prefijo derivado de azinoil- para designar al grupo RR’N(O)-.

(CH3-CH2)3NO óxido de trietilazano u óxido de trietilamina
(CH3-CH2)2-NH(O)-CH2-CN dimetilazinoilacetonitrilo

Cationes amonio

La fórmula general de estos cationes es RR’R”R”’N+ donde los diferentes grupos R pueden ser hidrógeno. Se nombran de forma general citando los radicales R terminando la palabra con el término -amonio, que también puede usarse como prefijo si no es el grupo principal.

Aquellos cationes que se pueden considerar derivados de una amina cuyo nombre no acaba en -amina se utiliza el sufijo -io.

Radicales

Cuando el grupo -NH2 no es el principal, se cita con el prefijo amino-.

CH3-CH-CH2- 2-aminopropilo
|
NH2

Los radicales del tipo -NHR o -NRR’ se mencionan citando el nombre de los grupos R por orden alfabético y terminando la palabra con el término -amino-.

CH3-CH2-NH- etilamino-
(CH3)2CH-NH- isopropilamino-
CH3-CH2-N(CH3)- etilmetilamino-
(C6H5)2N- difenilamino-

Algunos nombres tradicionales se conservan y son de uso muy extendido:

C6H5-NH- anilino-
CH3-O-C6H4-NH- anisidino- (orto, meta o para)
CH3-CH2-O-C6H4-NH- fenetidino- (orto, meta o para)
CH3-C6H4-NH- toluidino- (orto, meta o para)

Amidas, imidas e hidrazidas

Amidas monoacilo

Las monoacilamidas de fórmula general R-C(O)-NH2, se nombran a partir del ácido relacionado R-C(O)-OH eliminando la palabra ácido y sustituyendo la terminación -ico, -oico o -carboxílico por -amida o -carboxamida. Cuando el grupo -C(O)-NH2 no es el prioritario, se nombra con el prefijo carbamoil-.

CH3-C(O)-NH2 acetamida
CH3-(CH2)6-C(O)-NH2 octanamida
CH3-(CH2)4-S(O)2-NH2 pentanosulfonamida
p-(HOOC-C6H4-C(O)-NH2) ácido 4-carbamoilbenzoico

Las monoacilamidas sustituidas (R-C(O)-NHR’ y R-C(O)-NR’R”) se nombran citando los N-sustituyentes como prefijos, salvo los N-fenilderivados que emplean el sufijo -anilida en lugar de -imida (los localizadores de los sustituyentes del anillo se priman).

C6H5-C(O)-NH-CH3 N-metilbenzamida
CH3-C(O)-NH-C6H5 acetanilida o N-fenilacetamida

El grupo N-acilo puede nombrarse como sustituyente de una amina, especialmente en los heterociclos con átomos de nitrógeno.

El grupo R-C(O)-NH- puede citarse con los prefijos amido- o carboxamido-, cuando hay otros grupos preferentes para ser citados con sufijos.

Amidas diacilo y triacilo

Las amidas donde sus dos o tres grupos acilo son iguales, [R-C(O)-]2NH o [R-C(O)-]3N, se nombran como derivados acilo de azano (NH3) o amina.

Los derivados con grupos acilo distintos se pueden nombrar además como derivados de una amida primaria (con un grupo acilo).

Imidas e hidrazidas

Las imidas contienen el grupo -C(O)-NH-C(O)-. Las imidas de ácidos dicarboxílicos se nombran eliminando la palabra ácido y sustituyendo la terminación del ácido (-carboxilico, -ico o -oico) por -imida. Pueden tener un sustituyente sobre el nitrógeno (N-sustituidas).

Los derivados monoacilo de la hidracina (diazano) H2N-NH2 se denominan hidrazidas y se nombran a partir del ácido relacionado suprimiendo el término ácido y las terminaciones -ico, -oico o -carboxílico y añadiendo el sufijo -ohidrazida o -carbohidrazida.

C6H5-C(O)-NH-NH2 benzohidrazida

Si están sustituidas se indica con localizadores N- o 1′- para el nitrógeno imínico, y N’- o 2′- para el nitrógeno amínico. También pueden nombrarse como derivados de diazano al igual que las poliacilhidrazidas.

CH3
|
C6H5-C(O)-N-NH2 N-metilbenzohidrazida
1′-metilbenzohidrazida
1-benzoil-1-metildiazano

C6H5-C(O)-NH-NH-C(O)-CH3 1-acetil-2-benzoildiazano

Si no es el grupo prioritario, se puede indicar su presencia con el prefijo acildiazanil- o acilhidrazino-.

Nitrilos, isocianuros y compuestos relacionados

Nitrilos

Se denominan nitrilos los compuestos que tienen la fórmula general R-CN. Se pueden considerar compuestos en los que se ha sustituido el grupo ácido -COOH por -CN y se nombran según el ácido relacionado.

Nombre del ácido Nombre del nitrilo

ácido -ico -onitrilo
ácido -oico -onitrilo
ácido -dioico -dinitrilo
ácido -trioico -trinitrilo
ácido -carboxilico -carbonitrilo
ácido -dicarboxilico -dicarbonitrilo
ácido -tricarboxilico -tricarbonitrilo

CH3-CN acetonitrilo
NC-CH2-CH2-CN succinonitrilo
CH3-(CH2)4-CN hexanonitrilo
NC-(CH2)5-CN heptanodinitrilo
NC-CH2-CH2-CH(CN)-CH2-CH2-CN pentano-1,3,5-tricarbonitrilo

También es posible la nomenclatura funcional en la que estos compuestos se consideran cianuros.

CH3-CN cianuro de metilo

Si no tiene la prioridad como grupo se cita con el prefijo ciano-.

NC-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CN 3-(cianometil)pentanodinitrilo
|
CH2-CN

Compuestos relacionados

Los compuestos con un sustituyente de los que aparece en la tabla mostrada a continuación pueden nombrarse como de la misma forma que los halogenuros. En la segunda columna se muestra el nombre funcional y en la tercera los prefijos que se usan cuando no son el grupo prioritario.

Grupo N. funcional Prefijo

-CN cianuro ciano-
-NC isocianuro isociano-
-OCN cianato cianato-
-NCO isocianato isocianato-
-ONC fulminato fulminato-
-SCN tiocianato tiocianato-
-NCS isotiocianato isotiocianato-
-SeCN selenocianato selenocianato-
-NCSe isoselenocianato isoselenocianato-

C6H5-NC isocianuro de fenilo
m-(NC-C6H4-COOH) ácido 3-isocianobenzoico

Derivados con grupos nitro, nitroso, azida y diazo

Los compuestos que contienen los grupos nitro (-NO2), nitroso (-NO) o azida (-N3) se nombran añadiendo simplemente el sufijo nitro, nitroso o azida respectivamente al nombre del compuesto relacionado RH. Las azidas admiten también la nomenclatura funcional.

CH3-NO2 nitrometano
C6H5-NO nitrosobenceno
C6H5-N3 azidobenceno o azida de fenilo

Los compuestos que contienen N2 unido por un átomo de nitrógeno a un átomo de carbono mediante enlace doble se denominan diazoderivados. Se nombran añadiendo también el prefijo diazo- al nombre del compuesto RH relacionado.

CH2N2 diazometano

Derivados de diazeno

El diazeno es el compuesto HN=NH. Los radicales derivados por pérdida de uno o dos átomos de hidrógeno son respectivamente diazenil (HN=N-) y diazenodiil (-N=N-).

Los compuestos azo se pueden nombrar como derivados del diazeno citando los grupos R y terminando la palabra con el sufijo diazeno.

CH3-N=N-CH3 dimetildiazeno (azometano en la nomenclatura tradicional)

Si uno de los radicales R contiene un grupo de mayor preferencia para ser nombrado como sufijo, se cita el todo el grupo R’-N=N- como radical. Si ambos grupos son iguales se emplea un prefijo multiplicativo teniendo en cuenta que el radical es -N=N-.

C6H5-N=N-C6H4-SO3H ácido 4-(fenildiazenil)bencenosulfónico
ácido 4-(fenilazo)bencenosulfónico (n. tradicional)
HOOC-C6H4-N=N-C6H4-COOH ácido 4,4′-diazenodiildibenzoico
ácido 4,4′-azodibenzoico (n. tradicional).

Los compuestos azoxi son óxidos de compuestos azo en los que el oxígeno esta enlazado a nitrógeno. Se nombran como tales óxidos de derivados de diazeno.

C6H5-NN(O)-C6H5 óxido de difenildiazeno (azoxibenceno tradicionalmente)

Los compuestos de diazonio responden a la estructura R-N2+X-. Se nombran citando en primer lugar el nombre del anión y en una segunda palabra el nombre del hidruro RH añadiéndole a modo de sufijo el término diazonio.

CH3-CH2-N2+ Br- bromuro de etanodiazonio

NOMENCLATURA QUÍMICA: NORMAS IUPAC

Fuente: Britannica

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